Lý thuyết về benzen và đồng đẳng
Nội dung tài liệu
Tải xuống
Link tài liệu:
Các tài liệu liên quan
Có thể bạn quan tâm
Thông tin tài liệu
BENZEN VÀ ĐỒNG
ỒNG ĐẲNG
1. Cấu tạo - đồng phân - tên gọi
- Đồng
ồng đẳng của benzen gồm các hydrocacbon có 1 vòng
vòng benzen và nhánh no (gốc
(g ankyl)
2
- Trong vòng benzen, 6 nguyên tử
t C đều lai hóa sp . Ba liên kết
ết pi ở vị trí li
liên hợp làm
cho vòng benzen khá bền.
Dễ thế, khó cộng và bền
ền với chất oxi hóa llà tính chất
ất của benzen ( tính th
thơm).
Vì các liên kết C - C trong nhân benzen đđồng nhất nên benzen chỉỉ có 3 đồng phân vị
trí.
- Nếu
ếu hai nhóm thế ở hai C lân cận ta có đồng phân ortho (viết
ết tắt là
l o-) hoặc đánh số
1, 2.
- Nếu
ếu hai nhóm thế cách nhau một nguy
nguyên tử
ử C (một đỉnh lục giác gọi là
l đồng phân
meta (viết tắt là m-) hoặc
ặc 1, 3.
- Nếu
ếu hai nhóm thế ở hai nguy
nguyên tử C đối đỉnh gọi là đồng
ồng phân para (viết tắt là p-)
hoặc 1, 4.
Ví dụ:
ụ: Các đồng phân của điclobenzen C6H4Cl2.
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
1
2. Tính chất vật lý
- Benzen là chất lỏng không màu, rất linh động, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi = 80oC.
- Benzen nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi
hữu cơ như rượu, ete, axeton.
- Benzen là dung môi tốt để hoà tan nhiều chất như Cl2, Br2, I2, S, P,…chất béo, cao su.
- Những chất đơn giản nhất trong dãy đồng đẳng của benzen là chất lỏng, những đồng
đẳng cao hơn là chất rắn.
- Benzen được dùng làm nguyên liệu đầu để điều chế thuốc nhuộm, thuốc chữa bệnh,
sợi tổng hợp, chất dẻo, phenol, nitrobenzen, anilin.
Benzen là một trong những dung môi hữu cơ tốt nhất.
3. Tính chất hoá học của benzen.
Benzen vừa tham gia phản ứng thế vừa tham gia phản ứng cộng, trong đó phản ứng
thế đặc trưng hơn, chứng tỏ nhân benzen rất bền. Đặc điểm đó của benzen gọi chung là
tính thơm.
a) Phản ứng thế: Dễ dàng hơn hiđrocacbon no mạch hở.
- Với halogen nguyên chất (Cl2, Br2) phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thường có vỏ bào sắt
xúc tác:
(brombenzen)
Chú ý: Bình thường benzen không làm mất màu nước brom.
- Phản ứng nitro hoá: Với HNO3 bốc khói, có mặt H2SO4 đặc, đun nóng nhẹ.
- Phản ứng với H2SO4 đặc
- Phản ứng với dẫn xuất halogen
b) Phản ứng cộng: Khó xảy ra hơn hiđrocacbon chưa no, mạch hở.
- Cộng hợp hiđro
- Cộng hợp clo và brom
c) Nhận biết benzen
- Thuốc thử: là hỗn hợp HNO3 đặc nóng/H2SO4 đặc.
- Hiện tượng: xuất hiện chất lỏng có màu vàng, mùi hạnh nhân nổi trên bề mặt.
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
2
4. Tính chất hoá học của các đồng đẳng benzen
a) Phản ứng thế
- Thế trên nhân benzen. Phản ứng thế trên nhân benzen của các đồng đẳng phụ thuộc
vào ảnh hưởng của nhóm thế có sẵn đối với nhân benzen. Người ta chia thành 2 loại.
+ Nhóm thế là nhóm đẩy electron:
Khi trên nhân benzen đã có nhóm thế đẩy electron như - NH2, - NR, - OH,
- OCH3, gốc ankyl - R, … (+C, +H) làm mật độ electron ở các vị trí ortho và para
tăng, do đó phản ứng thế xảy ra dễ hơn (định hướng thế vào vị trí o-, p-).
Ví dụ phân tử toluen C6H5 - CH3
+ Nhóm thế là nhóm hút electron
Khi trên nhân benzen có nhóm thế hút electron như - NO2, - SO3H, - COOH,
- CHO… (- C) làm giảm mật độ electron ở vị trí meta có trội hơn (định hướng thế vào
vị trí m-).
Ví dụ ở phân tử C6H5 - NO2.
Sau đây là phản ứng thế của Br2 ứng với 2 trường hợp trên.
- Thế trên gốc ankyl: Với halogen xảy ra khi chiếu sáng không có xúc tác.
b) Phản ứng oxi hoá:
Các chất oxi hoá mạnh (như KMnO4) oxi hoá nguyên tử C của mạch nhánh đính trực
tiếp với nhân benzen:
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
3
c) Nhận biết đồng đẳng của benzen
Đồng đẳng benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao.
5. Điều chế
a) Điều chế benzen
- Chưng cất nhựa than đá.
- Từ axetilen:
- Từ xiclohexan.
- Từ n - hexan.
b) Điều chế các hiđrocacbon thơm khác
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
4
ỒNG ĐẲNG
1. Cấu tạo - đồng phân - tên gọi
- Đồng
ồng đẳng của benzen gồm các hydrocacbon có 1 vòng
vòng benzen và nhánh no (gốc
(g ankyl)
2
- Trong vòng benzen, 6 nguyên tử
t C đều lai hóa sp . Ba liên kết
ết pi ở vị trí li
liên hợp làm
cho vòng benzen khá bền.
Dễ thế, khó cộng và bền
ền với chất oxi hóa llà tính chất
ất của benzen ( tính th
thơm).
Vì các liên kết C - C trong nhân benzen đđồng nhất nên benzen chỉỉ có 3 đồng phân vị
trí.
- Nếu
ếu hai nhóm thế ở hai C lân cận ta có đồng phân ortho (viết
ết tắt là
l o-) hoặc đánh số
1, 2.
- Nếu
ếu hai nhóm thế cách nhau một nguy
nguyên tử
ử C (một đỉnh lục giác gọi là
l đồng phân
meta (viết tắt là m-) hoặc
ặc 1, 3.
- Nếu
ếu hai nhóm thế ở hai nguy
nguyên tử C đối đỉnh gọi là đồng
ồng phân para (viết tắt là p-)
hoặc 1, 4.
Ví dụ:
ụ: Các đồng phân của điclobenzen C6H4Cl2.
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
1
2. Tính chất vật lý
- Benzen là chất lỏng không màu, rất linh động, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi = 80oC.
- Benzen nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi
hữu cơ như rượu, ete, axeton.
- Benzen là dung môi tốt để hoà tan nhiều chất như Cl2, Br2, I2, S, P,…chất béo, cao su.
- Những chất đơn giản nhất trong dãy đồng đẳng của benzen là chất lỏng, những đồng
đẳng cao hơn là chất rắn.
- Benzen được dùng làm nguyên liệu đầu để điều chế thuốc nhuộm, thuốc chữa bệnh,
sợi tổng hợp, chất dẻo, phenol, nitrobenzen, anilin.
Benzen là một trong những dung môi hữu cơ tốt nhất.
3. Tính chất hoá học của benzen.
Benzen vừa tham gia phản ứng thế vừa tham gia phản ứng cộng, trong đó phản ứng
thế đặc trưng hơn, chứng tỏ nhân benzen rất bền. Đặc điểm đó của benzen gọi chung là
tính thơm.
a) Phản ứng thế: Dễ dàng hơn hiđrocacbon no mạch hở.
- Với halogen nguyên chất (Cl2, Br2) phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thường có vỏ bào sắt
xúc tác:
(brombenzen)
Chú ý: Bình thường benzen không làm mất màu nước brom.
- Phản ứng nitro hoá: Với HNO3 bốc khói, có mặt H2SO4 đặc, đun nóng nhẹ.
- Phản ứng với H2SO4 đặc
- Phản ứng với dẫn xuất halogen
b) Phản ứng cộng: Khó xảy ra hơn hiđrocacbon chưa no, mạch hở.
- Cộng hợp hiđro
- Cộng hợp clo và brom
c) Nhận biết benzen
- Thuốc thử: là hỗn hợp HNO3 đặc nóng/H2SO4 đặc.
- Hiện tượng: xuất hiện chất lỏng có màu vàng, mùi hạnh nhân nổi trên bề mặt.
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
2
4. Tính chất hoá học của các đồng đẳng benzen
a) Phản ứng thế
- Thế trên nhân benzen. Phản ứng thế trên nhân benzen của các đồng đẳng phụ thuộc
vào ảnh hưởng của nhóm thế có sẵn đối với nhân benzen. Người ta chia thành 2 loại.
+ Nhóm thế là nhóm đẩy electron:
Khi trên nhân benzen đã có nhóm thế đẩy electron như - NH2, - NR, - OH,
- OCH3, gốc ankyl - R, … (+C, +H) làm mật độ electron ở các vị trí ortho và para
tăng, do đó phản ứng thế xảy ra dễ hơn (định hướng thế vào vị trí o-, p-).
Ví dụ phân tử toluen C6H5 - CH3
+ Nhóm thế là nhóm hút electron
Khi trên nhân benzen có nhóm thế hút electron như - NO2, - SO3H, - COOH,
- CHO… (- C) làm giảm mật độ electron ở vị trí meta có trội hơn (định hướng thế vào
vị trí m-).
Ví dụ ở phân tử C6H5 - NO2.
Sau đây là phản ứng thế của Br2 ứng với 2 trường hợp trên.
- Thế trên gốc ankyl: Với halogen xảy ra khi chiếu sáng không có xúc tác.
b) Phản ứng oxi hoá:
Các chất oxi hoá mạnh (như KMnO4) oxi hoá nguyên tử C của mạch nhánh đính trực
tiếp với nhân benzen:
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
3
c) Nhận biết đồng đẳng của benzen
Đồng đẳng benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao.
5. Điều chế
a) Điều chế benzen
- Chưng cất nhựa than đá.
- Từ axetilen:
- Từ xiclohexan.
- Từ n - hexan.
b) Điều chế các hiđrocacbon thơm khác
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
4