Lý thuyết về ankin

ANKIN I. Công thức - cấu tạo - cách gọi tên 1. Cấu tạo: Trong phân tử có một liên kết ba (gồm 1 liên kết và 2 liên kết ). Đặc biệt phân tử axetilen có cấu hình đường thẳng ( H - C = C - H : 4 nguyên tử nằm trên một đường thẳng). Trong phân tử có 2 liên kết làm độ dài liên kết C = C giảm so với liên kết C = C và C – C. Các nguyên tử C không thể quay tự do quanh liên kết ba. 2. Đồng phân: Hiện tượng đồng phân là do mạch C khác nhau và do vị trí nối ba khác nhau. Ngoài ra còn đồng phân với ankađien và hiđrocacbon vòng. 3. Cách gọi tên: Tương tự như ankan, anken nhưng có đuôi in. Ví dụ: 1 2 3 4 CH CC H C H 3 3-metylbut-1-in  C H3 II. Tính chất vật lý - Khi n tăng, nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần. n = 2 - 4 : chất khí n = 5 -16 : chất lỏng. n 17 : chất rắn. - Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ. Ví dụ axetilen tan khá nhiều trong axeton. III. Tính chất hoá học 1. Phản ứng oxi hoá ankin a) Phản ứng cháy Phản ứng toả nhiệt. b) Oxi hoá không hoàn toàn (làm mất màu dung dịch KMnO4) tạo thành nhiều sản phẩm khác nhau. Ví dụ: Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 1 Khi oxi hoá ankin bằng dung dịch KMnO4 trong môi trường H2SO4, có thể gây ra đứt mạch C ở chỗ nối ba để tạo thành anđehit hoặc axit. 2. Phản ứng cộng: Có thể xảy ra theo 2 nấc. a) Cộng H2 (to, xúc tác): o CH CH H 2 Pd, t  CH2 CH2 CH CH H 2 Ni, t  CH2 CH2 o o Ni, t CH2 CH2  H2  CH3  CH3 b) Cộng halogen (làm mất màu nước brom) c) Cộng hiđrohalogenua (ở 120oC - 180oC với HgCl2 xúc tác) và các axit (HCl, HCN, CH3COOH,…) Vinyl clorua được dùng để trùng hợp thành nhựa P.V.C: Phản ứng cộng HX có thể xảy ra đến cùng: Đối với các đồng đẳng của axetilen, phản ứng cộng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp. Ví dụ: d) Cộng H2O: Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 2 3. Phản ứng trùng hợp 4. Phản ứng thế: Chỉ xảy ra đối với axetilen và các ankin khác có nối ba ở cacbon đầu mạnh R  C CH : dd CH CH 2AgNO 3  2NH3  Ag  C C Ag  2NH4 NO3 (maøu vaøng nâaut)  OH CH CH 2CuOH  Cu C C Cu  2H2 O oû (maøu naâu) ñ dd CH3  C CH AgNO 3  NH3  CH3  C C Ag  NH4NO3 Khi cho sản phẩm thế tác dụng với axit lại giải phóng ankin: Ag  C C Ag  2HNO3 HC CH 2AgNO 3 IV. Điều chế 1. Điều chế axetilen a) Tổng hợp trực tiếp b) Từ metan c) Thuỷ phân canxi cacbua d) Tách hiđro của etan 2. Điều chế các ankin a) Tách hiđrohalogenua khỏi dẫn xuất đihalogen b) Phản ứng giữa axetilenua với dẫn xuất halogen V. Ứng dụng của ankin Chỉ có axetilen có nhiều ứng dụng quan trọng. - Để thắp sáng (khí đất đèn). - Dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại. Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 3 - Dùng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác nhau: anđehit axetic, cao su tổng hợp (policlopren), các chất dẻo và các dung môi,… Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! 4