Công phá lý thuyết hóa học
Nội dung tài liệu
Tải xuống
Link tài liệu:
Các tài liệu liên quan
Có thể bạn quan tâm
Thông tin tài liệu
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
CÔNG PHÁ
Lý Thuyết Hóa Học
CHƢƠNG I : ESTE -LIPIT
NỘI DUNG 1 : ESTE
A. LÝ THUYẾT
1) Khái niệm, danh pháp
C2H 5OH CH
COOH
3
0
H 2SO 4dac t,
CH3COOC2H 5 H 2O
Etyl axetat
0
H 2SO 4dac t ,
CH 3COOH HO [CH 2] 2 CH CH 3
|
C H3
CH 3COO CH3 2 CH CH 3 H 2O
|
C H3
Isoamyl axetat
Tổng quát
0
H 2SO 4dac t ,
RCOOH R 'OH
RCOOR' H 2O
Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được
este.
CTCT của este đơn chức: RCOOR’
R: gốc hiđrocacbon của axit hoặc H.
R’: gốc hiđrocacbon của ancol (R # H)
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 1
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
CTCT chung của este no đơn chức:
- CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1)
- CxH2xO2 (x ≥ 2)
Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit.
Tên gốc axit: Xuất phát từ tên của axit tương ứng, thay đuôi ic→at.
Thí dụ:
CH3COOCH2CH2CH3: propyl axetat
HCOOCH3: metyl fomat
2) Đồng phân
Đồng phân Axit
Đồng phân este
Đồng tạp chức
Đồng phân mạch vòng
Lƣu ý: CnH2nO2 có thể có các đồng phân sau
Đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân este no đơn chức
+ Đồng phân axit no đơn chức
+ Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức
+ Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức
+ Đồng phân mạch vòng (rượu hoặc ete)
+ Đồng phân các hợp chất tạp chức:
Chứa 1 chức rượu 1 chức anđehit
Chứa 1 chức rượu 1 chức xeton
Chứa 1 chức ete 1 chức anđehit
Chứa 1 chức ete 1 chức xeton
Một rượu không no và một ete no
Một ete không no và một rượu no
Đồng phân cis – tran (Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức - Đồng phân ete
không no có một nối đôi hai chức - Một rượu không no và một ete no - Một ete không no và
một rượu no)
Số đồng phân este no đơn chức =2 n-2 (1< n < 5)
n2
Công thức tính số triglixerit tạo bởi glixerol với n axit carboxylic béo =
2 n 1
3) Tính chất vật lý
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 2
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường
Các este hầu như không tan trong nước.
Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân
tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon. do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro
với nhau và liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém.
Thí dụ
CH3CH2CH2COOH CH3[CH2]3CH2OH CH3COOC2H5
(M = 88) t s0 =163,50C
(M = 88), t s0 = 1320C
(M = 88), t s0 = 770C
Tan nhiều trong nước
Tan ít trong nước
Không tan trong nước
Các este thường có mùi đặc trưng
Iso amyl axetat có mùi chuối chín
Etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa
Geranyl axetat có mùi hoa hồng…
4) Tính chất hóa học
a) Thủy phân trong môi trƣờng kiềm(Phản ứng xà phòng hóa)
0
t
R-COO-R’ + Na-OH
R –COONa + R’OH
b) Thủy phân trong môi trƣờng axit
H ,t 0
R –COOH + R’OH
R-COO-R’ + H-OH
Nêu Phương pháp để phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận
c) Phản ứng khử
0
LiAlH4t,
R-COO-R’
R –CH2OH + R’OH
d) Chú ý
0
t
Este + NaOH
1Muối + 1 anđehit
Este này khi Phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang
nối đôi bậc 1 không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.
0
t
Vd: R-COOH=CH2 + NaOH
R-COONa + CH2 =CH-OH
Đp hóa CH3-CH=O
0
t
Este + NaOH
1 Muối + 1 xeton
Este này khi Phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2
không bền đồng phân hóa tạo xeton.
0
t
R-COOC=CH2 + NaOH
R-COONa + CH2 =CHOH-CH3
CH3
Đp hóa CH3-CO-CH3
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 3
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
t0
Este + NaOH 2 Muối + H2O
Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng đẳng phenol..
0
t
+ 2NaOH
RCOONa + C6H5ONa + H2O
RCOO
ste + AgNO3/ NH3 Phản ứng tráng gƣơng
HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ROCOONH4
+ 2Ag + 2NH4NO3
Este no đơn chức khi cháy thu đƣợc nCO nH O
2
2
e) Phản ứng cháy
CnH 2O
n
2
3n 2
t0
O2
nCO2 nH 2O
2
5) Điều chế
a) Phản ứng của ancol với axit cacboxylic
0
H ,t
RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O
b) Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua
Ưu điểm: Phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều
(CH3CO)2O + C2H5OH CH3COOC2H5 + CH3COOH
CH3COCl
+ C2H5OH CH3COOC2H5 + HCl
c) Điều chế các este của phenol từ phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit
clorua(vì phenol không tác dụng với axit cacboxylic)
(CH3CO)2O + C6H5OH CH3COOC6H5
CH3COCl
+ C6H5OH CH3COOC6H5
+ CH3COOH
+
HCl
d) Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic
Anken
0
xt ,t
CH3COOH + CH=CH
CH3COOCH2 – CH3
Ankin
0
xt ,t
CH3COOH + CHCH
CH3COOCH=CH2
B. CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH CÓ HƢỚNG DẪN
Dạng 1: Phản ứng cháy
Phƣơng pháp giải:
Đặt công thức của este cần tìm có dạng: C xHyOz ( x, z ≥ 2; y là số chẵn; y 2x )
y
4
Phản ứng cháy: CxH yO z x
z
y
t0
O2 xCO2 H 2O
2
2
1) Nếu đốt cháy este A mà thu được nCO nH O Este A là este no, đơn chức, mạch hở
2
2
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 4
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
2) Nếu đốt cháy axit cacboxylic đa chức hoặc este đa chức, sẽ có từ 2 liên kết trở lên
nH2O nCO2
3) Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa:
2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần
3,976 lít oxi (đktc) thu được 6,38 gam CO 2. Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH
thu được hỗn hợp hai ancol kế tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ. Công thức cấu
tạo của X, Y lần lượt là
A. C2H5COOC2H5 và C2H5COOC3H7
B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5
C. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5
D. HCOOC3H7 và HCOOC4H9
Hƣớng dẫn
Đặt công thức trung bình của 2 este X, Y là: CnH 2n1COOCmH 2m1
Vì X, Y đều là este đơn chức, no, mạch hở nên: nCO nH O = 6,38/44 = 0,145 mol
2
2
meste + mO2= 44. nCO2 + 18.nH2O meste = 3,31 gam
Ta có : mO (trong este) = meste – mC – mH = 3,31 – 12.0,145 – 2.1.0,145 = 1,28 g
nO = 1,28/16 = 0,08 mol neste = 0,04 mol
nmuối = neste = 0,04 mol Mmuối = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98 n = 1
Mặt khác: M este
3,31
82, 75 12.1 46 14m 82, 75 m
1, 77
0, 04
Vậy: X là CH3COOCH3 và Y là CH3COOC2H5 → đáp án C
Câu 2: Khi đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức thì
nCO2 nH2O đã phản ứng. Tên gọi của
este là
A. Metyl fomiat.
B. Etyl axetat.
C. Metyl axetat. D. n- Propyl axetat.
Hƣớng Dẫn
Gọi CT CnH2nO2
CnH 2O
n
Ta có
2
3n 2
t0
O2
nCO2 nH 2O
2
nCO2 nH2O n
3n 2
n 2 A
2
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân, thu được 6,72 lít CO 2(đktc)
và 5,4 gam H2O. CTPT của hai este là
A. C3H6O2
B. C2H4O2
C. C4H6O2
D. C4H8O2
Hƣớng Dẫn
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 5
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
nC nCO2 0, 3mol
nC : nH : nO 3 : 6 : 2
nH nH 2O 0, 6mol
nO 7, 4 0, 3.12 0, 6.1 0, 2mol
16
CTĐG đồng thời cũng là CTPT của hai este là C 3H6O2.
Câu 4: Hỗn hợp X gồm 2 este của 1 ancol no, đơn chức và 2 axit no, đơn chức đồng đẳng kế
tiếp. Đốt cháy hòan toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O 2(đktc). Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam
dd NaOH 20% đến Phản ứng hòan toàn, rồi cô cạn dd sau Phản ứng được m gam chất rắn.
Giá trị của m là:
A. 13,5
B. 7,5
C. 15
D. 37,5
Hƣớng Dẫn
Do X là este của cùng 1 ancol no, đơn chức và 2 axit no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp.
=> Gọi CT của hai este là CnH 2On
CnH 2On
0,1
2
2
3n 2
t0
O2
nCO2 nH 2O
2
0,1.
3n 2
2
mol
n 2,5 HCOOCH3 Và CH3COOCH3
0,1mol CnH 2On
2
HCOONa
0, 25mol NaOH
CH 3OH
CH 3COONa
mCnH O2 n 2 0,114.2,5 32 6, 7 gam và nNaOH Pu nCH3OH nCnH O2 n 2 0,1mol
B T K L mCnH 2On 2 mNaOH mRCOONa mCH3OH mRCOONa 6, 7 0,1.40 0,1.32 7,5 gam
mRan mRCOONa mNaOH du 7,5 0, 25 0,1.40 13,5 gam
Đáp án A
Dạng 2: Xác định CTPT dựa vào tỉ khối hơi
Câu 1 : Este A điều chế từ ancol metylic có tỉ khối so với oxi là 2,3125. CT của A là:
A. C2H5COOC2H5
B. CH3COOCH3
C. CH3COOC2H5
D. C2H5COOCH3
Hƣớng Dẫn
Do Este A điều chế từ ancol metylic
RCOOCH3 d Este 2,3125 M Este 74 R 15
O2
Đáp án B
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 6
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Câu 2: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và tham gia Phản
ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu CT phù
hợp với X
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Hƣớng Dẫn
C T Este RCOOR' d Este 3,125 M Este 100 R R ' 56
O2
Phản ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ
R' 27 R 29 C2H 5COOC2H 3
R' 41 R 15 CH3COOC3 H5
HCOOC4 H7 (có 2 CTCT)
R' 55 R
1
Đáp án C
Câu 3: Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH 4 là 6,25. Cho 20 gam X Tác dụng với 300
ml dd KOH 1M (đun nóng). Cô cạn dd sau Phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan. CTCT
của X là
A. CH2=CH-CH2COOCH3
B. CH2=CH-COOCH2CH3
C. CH3COOCH=CH-CH3
D. CH3-CH2COOCH=CH2
Hƣớng Dẫn
C T Este RCOOR' d Este 6, 25 M Este 100 R R ' 56
O2
Cho 0,2 mol X tác dụng với 0,3 mol KOH →28 gam chất rắn khan gồm muối và KOH dư
R C O O R' + KOH → RCOOK + R’OH
0,2 →
0,2 →
0,2
mol
R 44 390, 2 0,139 17 28 R 29 R' 27 C2H 5COOC2H 5 D
Dạng 3: Bài toán về phản ứng thuỷ phân este
Dạng 3.1 : Thuỷ phân một este đơn chức
- Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch
0
H ,t
RCOOR’ + HOH
RCOOH + R’OH
- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng
0
t
RCOOR’ + NaOH
RCOOH + R’OH
Một số nhận xét :
1) Nếu nNaOH phản ứng = nEste Este đơn chức.
2) Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 7
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
nNaOH phản
ứng
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
= 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:
VD: RCOOC6H5
3) Nếu n NaOH
6H5ONa
phản ứng =
+ H2 O
α.n este (α > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm
thế) Este đa chức.
4) Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân
với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tại để giải và từ đó
CTCT của este.
5) Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà m
muối
= meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):
6) Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa
nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc
axit cacboxylic
0
t
VD: C2H5COOCHClCH3 + NaOH
C2H5COONa + CH3CHO
CH3-COO
CH3-COO
CH + NaOH CH3-COO Na + HCHO
7) Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phƣơng pháp trung bình.
Câu 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu
được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu
được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được
khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X là:
A. C2H5COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. C2H5COOC3H7 D. C2H5COOC2H5
Hƣớng dẫn
Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol
X là este đơn
chức: RCOOR’.
Mặt khác: mX mO mCO mH O 44.nCO 18.n H O = 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 g
2
2
2
2
2
Và 44.nCO 18.nH O 1,53gam nCO 0, 09mol ; nH O 0,135 mol
2
2
2
2
nH 2O nCO2 Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức: C nH2n+1OH (n ≥ 1)
Từ phản ứng đốt cháy Z
Y có dạng: CxHyCOONa T: CxHy+1 MT = 12x + y + 1 = 1,03.29
x 2
C2H5COOC2H5 đáp án D
y 6
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 8
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Câu 2: Thuỷ phân hoàn toàn 8,8 gam một este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dd KOH
1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là:
A. Etyl Fomat
B. Etyl Propionat
C. Etyl Axetat
D.Propyl Axetat
Hƣớng Dẫn
Nhìn vào đáp án nhận thấy este X là no đơn chức, mạch hở
Gọi CTCT este là CnH2n + 1COOCmH2m + 1
nrượu = nKOH = 0,1 mol M C H
m
2 m1OH
4, 6
46 14m 18 46 m
2 C2H 5OH
0,1
8,8
neste=nKOH =0,1 mol M este 88 14n 74 88 n 1 este là CH3COOC2H 5
0,1
Đáp án C
Câu 3: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2
g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng hoá, cô cạn
dung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thành
sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc. Đốt cháy chất rắn Y thì thu được 9,54 gam muối
cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 và hơi nước. Công thức cấu tạo của X là:
A. CH3COOCH3
B. CH 3COOC2H5
C. HCOOCH3
D. C2H5COOCH3
Hƣớng dẫn
X là este no, đơn chức, mạch hở : C nH2n+1COOCmH2m+1 ( 0 ≤ n; 1 ≤ m)
Ta có: nX = nAOH (phản ứng) = nZ = 0,1 mol MZ = 14m + 18 =
4, 6
46 m
2
0,1
Mặt khác:
7, 2
30.1, 2.20
9,54
0,18 mol
nA
2.
M A 23 A là Na nNaOH (ban đầu)
40
100. M A 17
2M A 60
Na2CO3
CnH 2 n1COONa : 0,1 mol
O2t, 0
Y
CO2
d : 0,18 0,1 0,08 mol
NaOH
H O
2
Vậy: mY mO2 p / mNa2CO3 mCO2 mH2O
Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 +
3n 1 .0,1.32
2
= 9,54 + 8,26 n = 1 X : CH3COOCH3
→ đáp án A
Dạng 3.2. Thủy phân hỗn hợp Este đơn chức
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 9
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Câu 1: Xà phòng hóa hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dd NaOH thu được 2,05
gam muối của một axit và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. CTCT
của hai este đó là:
A. HCOOCH3 và HCOOC2H5.
B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5.
C. CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7.
D. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5
Hƣớng Dẫn
Gọi CTTB của 2 Este là RCOOR
+
RCOOR
NaOH
0
t
RCOONa ROH
Áp dụng ĐLBTKL: m este + mNaOH = mmuối + mrượu
1,99 + mNaOH = 2,05 + 0,94 mNaOH 1 nNaOH 0, 025mol
2, 05
15 CH 3
nRCOONa nNaOH 0, 025 M RCOONa 0, 025 82 R
CH 3COOCH 3
0, 94
CH 3
CH 3COOC 2H 5
n
n
0,
025
M
37,
6
R
20,
6
NaOH
ROH
ROH
0, 025
C2H 5
Câu 2: Xà phòng hóa hòan toàn 14,55 gam hỗn hợp 2 este đơn chức X,Y cần 150 ml dd
NaOH 1,5M. Cô cạn dd thu được hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng kế tiếp và một muối duy nhất.
CT 2 este là:
A. HCOOCH3, HCOOC2H5.
B. CH3COOCH3, CH3COOC2H5
C. C2H5COOCH3, C2H5COOCH3
D. C3H7COOCH3, C2H5COOCH3
Hƣớng Dẫn
Gọi CTTB của 2 Este là RCOOR
+
RCOOR
0,225
NaOH
0
t
RCOONa ROH
0,225
mol
14,55
65 R
44 R 65 R
R 21
0, 225
Ta có M este
R 1
R 20
HCOOCH3
A
HCOOC2 H 5
Dạng 3.3 : Thủy phân Ete đồng phân của nhau
Câu 1: Hỗn hợp X gồm hai este đơn chức là đồng phân của nhau. Đung nóng m gam X với
300 ml dd NaOH 1M, kết thúc các Phản ứng thu được dd Y và (m – 8,4) gam hỗn hợp hơi
gồm hai anđehit no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp có tỉ khối hơi so với H
2
là 26,2. Cô cạn dd
Y thu được (m – 1,1) gam chất rắn.
Công thức của hai este là
A.CH3COOCH=CHCH3 và CH3COOC(CH3)=CH2
B. HCOOC(CH3)=CH2 và HCOOCH=CHCH3
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 10
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
C. C2H5COOCH=CH2 và CH3COOCH=CHCH3.
D. HCOOCH=CHCH3 và CH3COOCH=CH2.
Hƣớng Dẫn
M RCHO = 52,4 CH3-CHO, C2H5-CHO loại đáp án A, B,
Áp dụng BTKL ta có: m + 0,3.40 = m – 8,4 + 1,1 m = 21,5
m
RCHO
44 x 58 y 13,1
CH 3 CHO x mol
m 8, 4 21,5 8, 4 13,1 gam
44 x 58 y 26, 2.2 x y
C2H 5 CHO y mol
x 0,1
y 0,15
n
este
0,1 0,15 0, 25mol M este 86 D
Câu 2: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu cơ X, Y, Z đơn chức đồng phân của nhau, đều Tác dụng
được với NaOH. Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dd NaOH vừa đủ thu được 15,375
gam hỗn hợp muối và hỗn hợp ancol có tỉ khối hơi so với H
2
bằng 20,67. Biết ở 136,5 0C, 1
atm thể tích hơi của 4,625 gam X bằng 2,1 lít. Phần trăm khối lượng của X, Y, Z (theo thứ tự
KLPT gốc axit tăng dần) lần lượt
A. 40%; 40%; 20%
B. 40%; 20%; 40% C. 25%; 50%; 25%
D. 20%; 40%; 40%
Hƣớng Dẫn
Ta có : nx
1.2,1
4, 625
0, 0625mol M x
74
0, 082273 136,5
0, 0625
Mặt khác: X, Y, Z đơn chức, tác dụng được với NaOH X, Y, Z là axit hoặc este
x 3
y 6
CTPT dạng: CxHyO2, dễ dàng
: H
a :mol
X C
2 COOH
5
A Y CH
: COOCH
3
3 : b mol
Z HCOOC
H
:
2 5 : c mol
nA a b c 0,1875 mol
32b 46c
20, 67
d ancol / H 2
2
b
c
m 96a 82b 68c 15,375 gam
muoi
a 0, 075
b 0, 0375
c 0, 075
đáp án B
Dạng 3.4: Thủy phân Este đa chức
R(COOR’)n + nNaOH R(COONa)n + nR’OH ,
nancol = n.nmuối
(RCOO)nR’ + nNaOH nRCOONa + R’(OH)n ,
nmuối = n.nancol
R(COO)nR’ + nNaOH R(COONa)n + R’(OH)n,
nancol = nmuối
Câu 1: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch
NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng
nhau. Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 11
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665
gam muối khan. Công thức của este X là:
A. C2H4(COO)2C4H8 B. C4H8(COO)2C2H4 C. C2H4(COOC4H9)2 D. C4H8(COO C2H5)2
Hƣớng dẫn
Ta có: nZ = nY X chỉ chứa chức este
Sỗ nhóm chức este là:
nNaOH 0,1.0, 2
2 CT của X có dạng: R(COO)2R’
nX
0, 01
Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối =
M muối = MR + 83.2 =
M este
1
1
nKOH .0, 06.0, 25 0,0075 mol
2
2
1, 665
= 222 MR = 56 R là: -C4H80, 0075
1, 29
172 R 2.44 R ' 172 R ' 28 C2H 4
0, 0075
Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4 đáp án B.
Câu 2: Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư. Phản ứng kết thúc thu được
glixerol và 7,9 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ hỗn hợp muối đó tác dụng với H 2SO4 loãng
thu được 3 axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở Y, Z, T. Trong đó Z, T là đồng phân của
nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y. Công thức cấu tạo của X là:
Hướng dẫn
Vì Y, Z là đồng đẳng kế tiếp và Z, T là đồng phân của nhau
Hn
có thể đặt công thức chung của este X: C3H 5OCOC
Hn
C3H 5OCOC
2 n 1 3
2 n 1 3
3NaOH 3CnH 2n 1COONa C3H 5OH
Theo (1), ta có : nmuối = 3neste
3
7, 2
7, 9
.3
41 3 45 14n
14n 68
Y C
: H
2 COOH
5
CH
COOH
n 2, 67 CTCT các chất: Z :CH CH
3
2
2
T CH
3 2 COOH
: CH
đáp án D
C. BÀI TẬP VẬN DỤNG
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 12
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Câu 1: X là hổn hợp hai este của cùng một ancol, no đơn chức và hai axit no, đơn chức,
đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O 2(đktc). Đun nóng 0,1 mol X
với 50 gam dd NaOH 20% đế Phản ứng hoàn toàn, rồi cô cạn dd sau Phản ứng thu được m
gam chất rắn. Giá trị của m là
A. 15 gam.
B. 7,5 gam
C. 37,5 gam
D. 13,5 gam
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần 3,5 mol O 2. Trộn 7,4 gam
X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O
2
nhỏ hơn 2). Đun nóng hỗn hợp
với H 2SO4 làm xúc tác. Phản ứng hoàn toàn được 8,7 gam este Z(trong Z không còn nhóm
chức khác). CTCT của Z
A. C2H5COOCH2CH2OCOC2H5
B. C2H3COOCH2CH2OCOC2H3
C. CH3COOCH2CH2OCOCH3
D. HCOOCH 2CH2OCOH
Câu 3: Cho 2,46 gam hỗn hợp gồm HCOOH, CH
3COOH,
C 6H5OH Tác dụng vừa đủ với
400 ml dd NaOH 1M. Tổng khối lượng muối thu được sau phản ứng là
A. 3,54 gam.
B. 4,46 gam.
C. 5,32 gam. D. 11,26 gam.
Câu 4: Số hợp chất đơn chức có cùng CTPT C 4H8O2, đều Tác dụng với dd NaOH
A.3
B.4
C.5
D.6
Câu 5: Cho 0,1 mol axit A tác dụng vừa đủ với 0,2 mol KOH thu được hỗn hợp muối. Đốt
cháy hoàn toàn hỗn hợp muối thu được H 2O, K 2CO3 và 13,2 gam CO 2. CTPT của A có thể
là:
A. C3H4O4
B. C4H6O4.
C. C6H8O2
D. C5H8O4
Đáp án
1. D
2. A
3. D
4. D
5. B
NỘI DUNG 2: LIPIT-CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP
A. Lý thuyết
I- Khái niệm
Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hoà tan trong nước nhưng tan
nhiều trong các dung môi hữu cơ không cực.
Cấu tạo: Phần lớn lipit là các este phức tạp, bao gồm chất béo (triglixerit), sáp, steroit và
photpholipit,…
II - Chất béo
1) Khái niệm
Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol.
Các axit béo hay gặp:
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 13
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
C17H35COOH hay CH3[CH2]16COOH:
Axit stearic
C17H33COOH hay cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH:
Axit oleic
C15H31COOH hay CH3[CH2]14COOH:
Axit panmitic
Axit béo là những axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh, có thể no hoặc
không no.
CTCT chung của chất béo:
R1COO-CH2
R2COO-CH2
R2COO-CH2
R1, R2, R3 là gốc hiđrocacbon của axit béo, có thể giống hoặc khác nhau.
Thí dụ:Cung cấp 4 axit béo thường gặp hay ra trong đề thi.
CH3 – (CH2)14 – COOH :
(C15H31-COOH) axit panmitic (t0n/c630C)
CH3 – (CH2)16 – COOH:
(C17H35-COOH) axit steric (t0n/c 700)
CH3 – (CH2)7 - CH = CH – (CH2)7 – COOH : (C17H33-COOH) axit oleic (t0n/c130C)
CH3(CH2)4 – CH = CH –CH2- CH = CH – (CH2)7 – COOH :
(C17H31-COOH) axit linoleic (t0n/c 50C).
2) Tính chất vật lí
Ở điều kiện thường: là chất lỏng hoặc chất rắn.
R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon no thì chất béo là chất rắn.
R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon không no thì chất béo là chất lỏng.
Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không cực: benzen,
clorofom,…
Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
3) Tính chất hoá học
a) Phản ứng thuỷ phân
CH3CH
H
2 16 COOC
3 3
H ,t 0
5 3H 2O 3CH3CH
COOH
C H3 OH
5
2 16
COOK C3H 5OH
2 16
3
b) Phản ứng xà phòng hoá
CH CH
3
2 16
COO C H3
3
0
5
t
3KOH
3CH3CH
3
c) Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng
CH CH
3
2 16
Lỏng
COO C H3
3
0
5
Ni ,t
C3H 3
3H 2
C17H COO
35
5
Rắn
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 14
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
4) Ứng dụng
Thức ăn cho người, là nguồn dinh dưỡng quan trọng
Là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể.
Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để sản xuất xà phòng và glixerol. Sản
xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,…
III- Khái niệm về xà phòng và chất giặt tổng hợp
1) Xà phòng
a) Khái niệm
Xà phòng thường dùng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo, có thêm một số
chất phụ gia.
Thành phần chủ yếu của xà phòng thường: Là muối natri của axit panmitic hoặc axit
stearic. Ngoài ra trong xà phòng còn có chất độn (làm tăng độ cứng để đúc bánh), chất tẩy
màu, chất diệt khuẩn và chất tạo hương,…
b) Phương pháp sản xuất
Từ chất béo
RCOOC3 H3
0
5
t
3RCOONa C3H 5OH
3NaOH
3
Xà phòng còn được sản xuất theo sơ đồ sau:
AnKan → Axit cacboxylic → Muối Natri của Axit cacboxylic
Thí dụ:
2CH3CH
2 14
2CH3CH
2 14
0
O2Xt
, t,
CH3
4CH3CH
CH2CH 2CH
t
COOH Na2CO3
2CH3CH
2 14
0
2 14
2 14
COOH
COONa CO2 H 2O
2) Chất giặt tổng hợp
a) Khái niệm
Những hợp chất không phải là muối natri của axit cacboxylic nhưng có tính năng giặt rửa
như xà phòng được gọi là chất giặt rửa tổng hợp.
b) Phƣơng pháp sản xuất
Được tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ.
Dầu mỏ → Axit đođexyl benzensunfonic → Natri đođexyl benzensunfonat
Na CO
Thí dụ: C12H25 -C6H4SO3H
C12H25 -C6H4SO3Na
2
3
c) Tác dụng xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 15
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Muối natri trong xà phòng hay trong chất giặt rửa tổng hợp có khả năng làm giảm sức
căng bề mặt của các chất bẩn bám trên vải, da,… do đó vế bẩn được phân tán thành nhiều
phần nhỏ hơn và được phân tán vào nước.
Các muối panmitat hay stearat của các kim loại hoá trị II thường khó tan trong nước, do
đó không nên dùng xà phòng để giặt rửa trong nước cứng (nước có chứa nhiều ion Ca
2+
,
Mg2+). Các muối của axit đođexylbenzensunfonic lại tan được trong nước cứng, do đó chất
giặt rửa có ưu điểm hơn xà phòng là có thể giặt rửa cả trong nước cứng.
B – CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH CÓ HƢỚNG DẪN
Dạng 1: Bài toán về phản ứng este hoá.
0
H SO , t
RCOOH + R'-OH
RCOOR' + H2O
2
4
Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận nghịch nên có thể gắn với các dạng bài toán:
Tính hằng số cân bằng K:
RCOOR ' H 2O
'
RCOOH R OH
K cb
Tính hiệu suất phản ứng este hoá:
H= (Tổng este thu được theo thực tế)/( Tổng este thu được theo lý thuyết).100%
Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol …
Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa giữa một ancol n chức với m axit cacboxylic đơn
chức thì số este tối đa có thể thu được là:
n n 1 n n 1
n
2
2
m 2 m 1 n 1
,
, m n
(Có thể chứng minh các công thức này về mặt toán
mn
học)
Câu 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau.
+ Phần 1 tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra.
+ Phần 2 tác dụng với Na 2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO 2 thoát ra. Các thể tích khí đo ở
đktc.
+ Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H
2SO4,
sau đó đun sôi hỗn hợp một thời
gian. Biết hiệu suất của phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao
nhiêu?
A. 8,80 gam
B. 5,20 gam
C. 10,56 gam
D. 5,28 gam
Hƣớng dẫn
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 16
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
: mol
CH COOH a
nA a b 2nH 2 0, 3mol a 0,1 mol
Hỗn hợp A 3
a
2
n
0,1
mol
b 0, 2 mol
CO
C2H 5OH b: mol
2
Vì a < b ( hiệu suất tính theo axit) số mol este thực tế thu được:
n = 0,1.60% = 0,06 mol
Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam
đáp án D
Câu 2: Để đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O
7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O
2
2.
Trộn
nhỏ hơn 2). Đun nóng
hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác. Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 8,7 gam este Z (trong
Z không còn nhóm chức nào khác).
Công thức cấu tạo của Z là:
A. C2H5COOCH2CH2OCOC2H5
B. C2H3COOCH2CH2OCOC2H3
C. CH3COOCH2CH2OCOCH3
D. HCOOCH2CH2OCOH
Hƣớng dẫn
y
y
Phản ứng cháy: CxH yO 2 x 1 O2 xCO2 H 2O 1
4
2
y
4
Theo (1), ta có : x 1 3, 5 x
y
4, 5
4
x 3
X : C2H5COOH
y 6
Ancol no Y : CnH2n+2-m(OH)m (1 ≤ m ≤ n) este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m
Meste = 73m + 14n + 2 – m =
8, 7
.m hay 14n + 2 = 15m
0,1
(2)
Mặt khác dY /O 2 hay 14n + 2 + 16m < 64 30m + 2 < 64 (vì m n) m < 2,1
2
Từ (2)
n 2
ancol Y : C2H4(OH)2
m 2
Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5
đáp án A.
Dạng 2: Bài toán xác định các chỉ số của chất béo: chỉ số axit, chỉ số xà phòng hoá, chỉ số
este, chỉ số iot...
Để làm các bài tập dạng này, cần nắm vững các khái niệm sau:
Chỉ số axit (aaxit): là số mg KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo
Chỉ số xà phòng hoá (a xp): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit
béo tự do có trong 1 g chất béo
Chỉ số este (aeste): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit của 1 gam chất béo
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 17
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Chỉ số iot (aiot): là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo
Chỉ số peoxit (a peoxit): là số gam iot được giải phóng từ KI bởi peoxit có trong 100 gam
chất béo.
Câu 1: Để xà phòng hoá 35 kg triolein cần 4,939 kg NaOH thu được 36,207 kg xà phòng.
Chỉ số axit của mẫu chất béo trên là:
A. 7
B. 8
C. 9
D. 10
Hƣớng dẫn
Theo đề bài: nRCOONa (xà phòng) =
36, 207.1000
119, 201mol
304
nNaOH (dùng để xà phòng hoá) = 119,102 mol
nNaOH (để trung hoà axit béo tự do)
4,939.1000
119,102 4,375 mol
40
nKOH (để trung hoà axit béo tự do) = 4,375 mol
mKOH (trong 1 g chất béo)
4,375.56
.1000 7 mg
35000
chỉ số axit = 7
đáp án A
Câu 2: Một loại chất béo có chỉ số xà phòng hoá là 188,72 chứa axit stearic và tristearin. Để
trung hoà axit tự do có trong 100 g mẫu chất béo trên thì cần bao nhiêu ml dung dịch NaOH
0,05 M
A. 100 ml
B. 675 ml
C. 200 ml
D. 125 ml
Hƣớng dẫn
axp = 188,72.10
ể phản ứng với 100 g chất béo cần mKOH = 188,72.10 .100 =
18,872 g
18,872
nKOH
0,337 mol nNaOH 0,337 mol
56
nNaOH naxit 3ntristearin 0,337 mol
n 0, 01mol
axit
mchat beo 284.naxit 890.ntristearin 100 g ntristearin 0,109 mol
Vậy: Trong 100 g mẫu chất béo có 0,01 mol axit tự do nNaOH (phản ứng) = 0,01 mol
Vdd NaOH = 200 ml
đáp án C
C. BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1: Cho biết hằng số cân bằng của phản ứng este hoá
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O KC = 4
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 18
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
CÔNG PHÁ
Lý Thuyết Hóa Học
CHƢƠNG I : ESTE -LIPIT
NỘI DUNG 1 : ESTE
A. LÝ THUYẾT
1) Khái niệm, danh pháp
C2H 5OH CH
COOH
3
0
H 2SO 4dac t,
CH3COOC2H 5 H 2O
Etyl axetat
0
H 2SO 4dac t ,
CH 3COOH HO [CH 2] 2 CH CH 3
|
C H3
CH 3COO CH3 2 CH CH 3 H 2O
|
C H3
Isoamyl axetat
Tổng quát
0
H 2SO 4dac t ,
RCOOH R 'OH
RCOOR' H 2O
Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được
este.
CTCT của este đơn chức: RCOOR’
R: gốc hiđrocacbon của axit hoặc H.
R’: gốc hiđrocacbon của ancol (R # H)
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 1
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
CTCT chung của este no đơn chức:
- CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1)
- CxH2xO2 (x ≥ 2)
Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit.
Tên gốc axit: Xuất phát từ tên của axit tương ứng, thay đuôi ic→at.
Thí dụ:
CH3COOCH2CH2CH3: propyl axetat
HCOOCH3: metyl fomat
2) Đồng phân
Đồng phân Axit
Đồng phân este
Đồng tạp chức
Đồng phân mạch vòng
Lƣu ý: CnH2nO2 có thể có các đồng phân sau
Đồng phân cấu tạo:
+ Đồng phân este no đơn chức
+ Đồng phân axit no đơn chức
+ Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức
+ Đồng phân ete không no có một nối đôi hai chức
+ Đồng phân mạch vòng (rượu hoặc ete)
+ Đồng phân các hợp chất tạp chức:
Chứa 1 chức rượu 1 chức anđehit
Chứa 1 chức rượu 1 chức xeton
Chứa 1 chức ete 1 chức anđehit
Chứa 1 chức ete 1 chức xeton
Một rượu không no và một ete no
Một ete không no và một rượu no
Đồng phân cis – tran (Đồng phân rượu không no có một nối đôi hai chức - Đồng phân ete
không no có một nối đôi hai chức - Một rượu không no và một ete no - Một ete không no và
một rượu no)
Số đồng phân este no đơn chức =2 n-2 (1< n < 5)
n2
Công thức tính số triglixerit tạo bởi glixerol với n axit carboxylic béo =
2 n 1
3) Tính chất vật lý
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 2
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường
Các este hầu như không tan trong nước.
Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân
tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon. do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro
với nhau và liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém.
Thí dụ
CH3CH2CH2COOH CH3[CH2]3CH2OH CH3COOC2H5
(M = 88) t s0 =163,50C
(M = 88), t s0 = 1320C
(M = 88), t s0 = 770C
Tan nhiều trong nước
Tan ít trong nước
Không tan trong nước
Các este thường có mùi đặc trưng
Iso amyl axetat có mùi chuối chín
Etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa
Geranyl axetat có mùi hoa hồng…
4) Tính chất hóa học
a) Thủy phân trong môi trƣờng kiềm(Phản ứng xà phòng hóa)
0
t
R-COO-R’ + Na-OH
R –COONa + R’OH
b) Thủy phân trong môi trƣờng axit
H ,t 0
R –COOH + R’OH
R-COO-R’ + H-OH
Nêu Phương pháp để phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận
c) Phản ứng khử
0
LiAlH4t,
R-COO-R’
R –CH2OH + R’OH
d) Chú ý
0
t
Este + NaOH
1Muối + 1 anđehit
Este này khi Phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang
nối đôi bậc 1 không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.
0
t
Vd: R-COOH=CH2 + NaOH
R-COONa + CH2 =CH-OH
Đp hóa CH3-CH=O
0
t
Este + NaOH
1 Muối + 1 xeton
Este này khi Phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2
không bền đồng phân hóa tạo xeton.
0
t
R-COOC=CH2 + NaOH
R-COONa + CH2 =CHOH-CH3
CH3
Đp hóa CH3-CO-CH3
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 3
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
t0
Este + NaOH 2 Muối + H2O
Este này có gốc rượu là phenol hoặc đồng đẳng phenol..
0
t
+ 2NaOH
RCOONa + C6H5ONa + H2O
RCOO
ste + AgNO3/ NH3 Phản ứng tráng gƣơng
HCOOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ROCOONH4
+ 2Ag + 2NH4NO3
Este no đơn chức khi cháy thu đƣợc nCO nH O
2
2
e) Phản ứng cháy
CnH 2O
n
2
3n 2
t0
O2
nCO2 nH 2O
2
5) Điều chế
a) Phản ứng của ancol với axit cacboxylic
0
H ,t
RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O
b) Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua
Ưu điểm: Phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều
(CH3CO)2O + C2H5OH CH3COOC2H5 + CH3COOH
CH3COCl
+ C2H5OH CH3COOC2H5 + HCl
c) Điều chế các este của phenol từ phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit
clorua(vì phenol không tác dụng với axit cacboxylic)
(CH3CO)2O + C6H5OH CH3COOC6H5
CH3COCl
+ C6H5OH CH3COOC6H5
+ CH3COOH
+
HCl
d) Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic
Anken
0
xt ,t
CH3COOH + CH=CH
CH3COOCH2 – CH3
Ankin
0
xt ,t
CH3COOH + CHCH
CH3COOCH=CH2
B. CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH CÓ HƢỚNG DẪN
Dạng 1: Phản ứng cháy
Phƣơng pháp giải:
Đặt công thức của este cần tìm có dạng: C xHyOz ( x, z ≥ 2; y là số chẵn; y 2x )
y
4
Phản ứng cháy: CxH yO z x
z
y
t0
O2 xCO2 H 2O
2
2
1) Nếu đốt cháy este A mà thu được nCO nH O Este A là este no, đơn chức, mạch hở
2
2
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 4
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
2) Nếu đốt cháy axit cacboxylic đa chức hoặc este đa chức, sẽ có từ 2 liên kết trở lên
nH2O nCO2
3) Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa:
2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần
3,976 lít oxi (đktc) thu được 6,38 gam CO 2. Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH
thu được hỗn hợp hai ancol kế tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ. Công thức cấu
tạo của X, Y lần lượt là
A. C2H5COOC2H5 và C2H5COOC3H7
B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5
C. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5
D. HCOOC3H7 và HCOOC4H9
Hƣớng dẫn
Đặt công thức trung bình của 2 este X, Y là: CnH 2n1COOCmH 2m1
Vì X, Y đều là este đơn chức, no, mạch hở nên: nCO nH O = 6,38/44 = 0,145 mol
2
2
meste + mO2= 44. nCO2 + 18.nH2O meste = 3,31 gam
Ta có : mO (trong este) = meste – mC – mH = 3,31 – 12.0,145 – 2.1.0,145 = 1,28 g
nO = 1,28/16 = 0,08 mol neste = 0,04 mol
nmuối = neste = 0,04 mol Mmuối = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98 n = 1
Mặt khác: M este
3,31
82, 75 12.1 46 14m 82, 75 m
1, 77
0, 04
Vậy: X là CH3COOCH3 và Y là CH3COOC2H5 → đáp án C
Câu 2: Khi đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức thì
nCO2 nH2O đã phản ứng. Tên gọi của
este là
A. Metyl fomiat.
B. Etyl axetat.
C. Metyl axetat. D. n- Propyl axetat.
Hƣớng Dẫn
Gọi CT CnH2nO2
CnH 2O
n
Ta có
2
3n 2
t0
O2
nCO2 nH 2O
2
nCO2 nH2O n
3n 2
n 2 A
2
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân, thu được 6,72 lít CO 2(đktc)
và 5,4 gam H2O. CTPT của hai este là
A. C3H6O2
B. C2H4O2
C. C4H6O2
D. C4H8O2
Hƣớng Dẫn
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 5
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
nC nCO2 0, 3mol
nC : nH : nO 3 : 6 : 2
nH nH 2O 0, 6mol
nO 7, 4 0, 3.12 0, 6.1 0, 2mol
16
CTĐG đồng thời cũng là CTPT của hai este là C 3H6O2.
Câu 4: Hỗn hợp X gồm 2 este của 1 ancol no, đơn chức và 2 axit no, đơn chức đồng đẳng kế
tiếp. Đốt cháy hòan toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O 2(đktc). Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam
dd NaOH 20% đến Phản ứng hòan toàn, rồi cô cạn dd sau Phản ứng được m gam chất rắn.
Giá trị của m là:
A. 13,5
B. 7,5
C. 15
D. 37,5
Hƣớng Dẫn
Do X là este của cùng 1 ancol no, đơn chức và 2 axit no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp.
=> Gọi CT của hai este là CnH 2On
CnH 2On
0,1
2
2
3n 2
t0
O2
nCO2 nH 2O
2
0,1.
3n 2
2
mol
n 2,5 HCOOCH3 Và CH3COOCH3
0,1mol CnH 2On
2
HCOONa
0, 25mol NaOH
CH 3OH
CH 3COONa
mCnH O2 n 2 0,114.2,5 32 6, 7 gam và nNaOH Pu nCH3OH nCnH O2 n 2 0,1mol
B T K L mCnH 2On 2 mNaOH mRCOONa mCH3OH mRCOONa 6, 7 0,1.40 0,1.32 7,5 gam
mRan mRCOONa mNaOH du 7,5 0, 25 0,1.40 13,5 gam
Đáp án A
Dạng 2: Xác định CTPT dựa vào tỉ khối hơi
Câu 1 : Este A điều chế từ ancol metylic có tỉ khối so với oxi là 2,3125. CT của A là:
A. C2H5COOC2H5
B. CH3COOCH3
C. CH3COOC2H5
D. C2H5COOCH3
Hƣớng Dẫn
Do Este A điều chế từ ancol metylic
RCOOCH3 d Este 2,3125 M Este 74 R 15
O2
Đáp án B
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 6
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Câu 2: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và tham gia Phản
ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu CT phù
hợp với X
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Hƣớng Dẫn
C T Este RCOOR' d Este 3,125 M Este 100 R R ' 56
O2
Phản ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ
R' 27 R 29 C2H 5COOC2H 3
R' 41 R 15 CH3COOC3 H5
HCOOC4 H7 (có 2 CTCT)
R' 55 R
1
Đáp án C
Câu 3: Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH 4 là 6,25. Cho 20 gam X Tác dụng với 300
ml dd KOH 1M (đun nóng). Cô cạn dd sau Phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan. CTCT
của X là
A. CH2=CH-CH2COOCH3
B. CH2=CH-COOCH2CH3
C. CH3COOCH=CH-CH3
D. CH3-CH2COOCH=CH2
Hƣớng Dẫn
C T Este RCOOR' d Este 6, 25 M Este 100 R R ' 56
O2
Cho 0,2 mol X tác dụng với 0,3 mol KOH →28 gam chất rắn khan gồm muối và KOH dư
R C O O R' + KOH → RCOOK + R’OH
0,2 →
0,2 →
0,2
mol
R 44 390, 2 0,139 17 28 R 29 R' 27 C2H 5COOC2H 5 D
Dạng 3: Bài toán về phản ứng thuỷ phân este
Dạng 3.1 : Thuỷ phân một este đơn chức
- Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch
0
H ,t
RCOOR’ + HOH
RCOOH + R’OH
- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng
0
t
RCOOR’ + NaOH
RCOOH + R’OH
Một số nhận xét :
1) Nếu nNaOH phản ứng = nEste Este đơn chức.
2) Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 7
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
nNaOH phản
ứng
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
= 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:
VD: RCOOC6H5
3) Nếu n NaOH
6H5ONa
phản ứng =
+ H2 O
α.n este (α > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm
thế) Este đa chức.
4) Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân
với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tại để giải và từ đó
CTCT của este.
5) Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà m
muối
= meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):
6) Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa
nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc
axit cacboxylic
0
t
VD: C2H5COOCHClCH3 + NaOH
C2H5COONa + CH3CHO
CH3-COO
CH3-COO
CH + NaOH CH3-COO Na + HCHO
7) Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phƣơng pháp trung bình.
Câu 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu
được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu
được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được
khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X là:
A. C2H5COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. C2H5COOC3H7 D. C2H5COOC2H5
Hƣớng dẫn
Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol
X là este đơn
chức: RCOOR’.
Mặt khác: mX mO mCO mH O 44.nCO 18.n H O = 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 g
2
2
2
2
2
Và 44.nCO 18.nH O 1,53gam nCO 0, 09mol ; nH O 0,135 mol
2
2
2
2
nH 2O nCO2 Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức: C nH2n+1OH (n ≥ 1)
Từ phản ứng đốt cháy Z
Y có dạng: CxHyCOONa T: CxHy+1 MT = 12x + y + 1 = 1,03.29
x 2
C2H5COOC2H5 đáp án D
y 6
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 8
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Câu 2: Thuỷ phân hoàn toàn 8,8 gam một este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dd KOH
1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là:
A. Etyl Fomat
B. Etyl Propionat
C. Etyl Axetat
D.Propyl Axetat
Hƣớng Dẫn
Nhìn vào đáp án nhận thấy este X là no đơn chức, mạch hở
Gọi CTCT este là CnH2n + 1COOCmH2m + 1
nrượu = nKOH = 0,1 mol M C H
m
2 m1OH
4, 6
46 14m 18 46 m
2 C2H 5OH
0,1
8,8
neste=nKOH =0,1 mol M este 88 14n 74 88 n 1 este là CH3COOC2H 5
0,1
Đáp án C
Câu 3: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2
g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng hoá, cô cạn
dung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thành
sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc. Đốt cháy chất rắn Y thì thu được 9,54 gam muối
cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 và hơi nước. Công thức cấu tạo của X là:
A. CH3COOCH3
B. CH 3COOC2H5
C. HCOOCH3
D. C2H5COOCH3
Hƣớng dẫn
X là este no, đơn chức, mạch hở : C nH2n+1COOCmH2m+1 ( 0 ≤ n; 1 ≤ m)
Ta có: nX = nAOH (phản ứng) = nZ = 0,1 mol MZ = 14m + 18 =
4, 6
46 m
2
0,1
Mặt khác:
7, 2
30.1, 2.20
9,54
0,18 mol
nA
2.
M A 23 A là Na nNaOH (ban đầu)
40
100. M A 17
2M A 60
Na2CO3
CnH 2 n1COONa : 0,1 mol
O2t, 0
Y
CO2
d : 0,18 0,1 0,08 mol
NaOH
H O
2
Vậy: mY mO2 p / mNa2CO3 mCO2 mH2O
Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 +
3n 1 .0,1.32
2
= 9,54 + 8,26 n = 1 X : CH3COOCH3
→ đáp án A
Dạng 3.2. Thủy phân hỗn hợp Este đơn chức
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 9
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Câu 1: Xà phòng hóa hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dd NaOH thu được 2,05
gam muối của một axit và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. CTCT
của hai este đó là:
A. HCOOCH3 và HCOOC2H5.
B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5.
C. CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7.
D. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5
Hƣớng Dẫn
Gọi CTTB của 2 Este là RCOOR
+
RCOOR
NaOH
0
t
RCOONa ROH
Áp dụng ĐLBTKL: m este + mNaOH = mmuối + mrượu
1,99 + mNaOH = 2,05 + 0,94 mNaOH 1 nNaOH 0, 025mol
2, 05
15 CH 3
nRCOONa nNaOH 0, 025 M RCOONa 0, 025 82 R
CH 3COOCH 3
0, 94
CH 3
CH 3COOC 2H 5
n
n
0,
025
M
37,
6
R
20,
6
NaOH
ROH
ROH
0, 025
C2H 5
Câu 2: Xà phòng hóa hòan toàn 14,55 gam hỗn hợp 2 este đơn chức X,Y cần 150 ml dd
NaOH 1,5M. Cô cạn dd thu được hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng kế tiếp và một muối duy nhất.
CT 2 este là:
A. HCOOCH3, HCOOC2H5.
B. CH3COOCH3, CH3COOC2H5
C. C2H5COOCH3, C2H5COOCH3
D. C3H7COOCH3, C2H5COOCH3
Hƣớng Dẫn
Gọi CTTB của 2 Este là RCOOR
+
RCOOR
0,225
NaOH
0
t
RCOONa ROH
0,225
mol
14,55
65 R
44 R 65 R
R 21
0, 225
Ta có M este
R 1
R 20
HCOOCH3
A
HCOOC2 H 5
Dạng 3.3 : Thủy phân Ete đồng phân của nhau
Câu 1: Hỗn hợp X gồm hai este đơn chức là đồng phân của nhau. Đung nóng m gam X với
300 ml dd NaOH 1M, kết thúc các Phản ứng thu được dd Y và (m – 8,4) gam hỗn hợp hơi
gồm hai anđehit no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp có tỉ khối hơi so với H
2
là 26,2. Cô cạn dd
Y thu được (m – 1,1) gam chất rắn.
Công thức của hai este là
A.CH3COOCH=CHCH3 và CH3COOC(CH3)=CH2
B. HCOOC(CH3)=CH2 và HCOOCH=CHCH3
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 10
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
C. C2H5COOCH=CH2 và CH3COOCH=CHCH3.
D. HCOOCH=CHCH3 và CH3COOCH=CH2.
Hƣớng Dẫn
M RCHO = 52,4 CH3-CHO, C2H5-CHO loại đáp án A, B,
Áp dụng BTKL ta có: m + 0,3.40 = m – 8,4 + 1,1 m = 21,5
m
RCHO
44 x 58 y 13,1
CH 3 CHO x mol
m 8, 4 21,5 8, 4 13,1 gam
44 x 58 y 26, 2.2 x y
C2H 5 CHO y mol
x 0,1
y 0,15
n
este
0,1 0,15 0, 25mol M este 86 D
Câu 2: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu cơ X, Y, Z đơn chức đồng phân của nhau, đều Tác dụng
được với NaOH. Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dd NaOH vừa đủ thu được 15,375
gam hỗn hợp muối và hỗn hợp ancol có tỉ khối hơi so với H
2
bằng 20,67. Biết ở 136,5 0C, 1
atm thể tích hơi của 4,625 gam X bằng 2,1 lít. Phần trăm khối lượng của X, Y, Z (theo thứ tự
KLPT gốc axit tăng dần) lần lượt
A. 40%; 40%; 20%
B. 40%; 20%; 40% C. 25%; 50%; 25%
D. 20%; 40%; 40%
Hƣớng Dẫn
Ta có : nx
1.2,1
4, 625
0, 0625mol M x
74
0, 082273 136,5
0, 0625
Mặt khác: X, Y, Z đơn chức, tác dụng được với NaOH X, Y, Z là axit hoặc este
x 3
y 6
CTPT dạng: CxHyO2, dễ dàng
: H
a :mol
X C
2 COOH
5
A Y CH
: COOCH
3
3 : b mol
Z HCOOC
H
:
2 5 : c mol
nA a b c 0,1875 mol
32b 46c
20, 67
d ancol / H 2
2
b
c
m 96a 82b 68c 15,375 gam
muoi
a 0, 075
b 0, 0375
c 0, 075
đáp án B
Dạng 3.4: Thủy phân Este đa chức
R(COOR’)n + nNaOH R(COONa)n + nR’OH ,
nancol = n.nmuối
(RCOO)nR’ + nNaOH nRCOONa + R’(OH)n ,
nmuối = n.nancol
R(COO)nR’ + nNaOH R(COONa)n + R’(OH)n,
nancol = nmuối
Câu 1: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch
NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng
nhau. Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 11
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665
gam muối khan. Công thức của este X là:
A. C2H4(COO)2C4H8 B. C4H8(COO)2C2H4 C. C2H4(COOC4H9)2 D. C4H8(COO C2H5)2
Hƣớng dẫn
Ta có: nZ = nY X chỉ chứa chức este
Sỗ nhóm chức este là:
nNaOH 0,1.0, 2
2 CT của X có dạng: R(COO)2R’
nX
0, 01
Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối =
M muối = MR + 83.2 =
M este
1
1
nKOH .0, 06.0, 25 0,0075 mol
2
2
1, 665
= 222 MR = 56 R là: -C4H80, 0075
1, 29
172 R 2.44 R ' 172 R ' 28 C2H 4
0, 0075
Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4 đáp án B.
Câu 2: Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư. Phản ứng kết thúc thu được
glixerol và 7,9 gam hỗn hợp muối. Cho toàn bộ hỗn hợp muối đó tác dụng với H 2SO4 loãng
thu được 3 axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở Y, Z, T. Trong đó Z, T là đồng phân của
nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y. Công thức cấu tạo của X là:
Hướng dẫn
Vì Y, Z là đồng đẳng kế tiếp và Z, T là đồng phân của nhau
Hn
có thể đặt công thức chung của este X: C3H 5OCOC
Hn
C3H 5OCOC
2 n 1 3
2 n 1 3
3NaOH 3CnH 2n 1COONa C3H 5OH
Theo (1), ta có : nmuối = 3neste
3
7, 2
7, 9
.3
41 3 45 14n
14n 68
Y C
: H
2 COOH
5
CH
COOH
n 2, 67 CTCT các chất: Z :CH CH
3
2
2
T CH
3 2 COOH
: CH
đáp án D
C. BÀI TẬP VẬN DỤNG
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 12
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Câu 1: X là hổn hợp hai este của cùng một ancol, no đơn chức và hai axit no, đơn chức,
đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O 2(đktc). Đun nóng 0,1 mol X
với 50 gam dd NaOH 20% đế Phản ứng hoàn toàn, rồi cô cạn dd sau Phản ứng thu được m
gam chất rắn. Giá trị của m là
A. 15 gam.
B. 7,5 gam
C. 37,5 gam
D. 13,5 gam
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần 3,5 mol O 2. Trộn 7,4 gam
X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O
2
nhỏ hơn 2). Đun nóng hỗn hợp
với H 2SO4 làm xúc tác. Phản ứng hoàn toàn được 8,7 gam este Z(trong Z không còn nhóm
chức khác). CTCT của Z
A. C2H5COOCH2CH2OCOC2H5
B. C2H3COOCH2CH2OCOC2H3
C. CH3COOCH2CH2OCOCH3
D. HCOOCH 2CH2OCOH
Câu 3: Cho 2,46 gam hỗn hợp gồm HCOOH, CH
3COOH,
C 6H5OH Tác dụng vừa đủ với
400 ml dd NaOH 1M. Tổng khối lượng muối thu được sau phản ứng là
A. 3,54 gam.
B. 4,46 gam.
C. 5,32 gam. D. 11,26 gam.
Câu 4: Số hợp chất đơn chức có cùng CTPT C 4H8O2, đều Tác dụng với dd NaOH
A.3
B.4
C.5
D.6
Câu 5: Cho 0,1 mol axit A tác dụng vừa đủ với 0,2 mol KOH thu được hỗn hợp muối. Đốt
cháy hoàn toàn hỗn hợp muối thu được H 2O, K 2CO3 và 13,2 gam CO 2. CTPT của A có thể
là:
A. C3H4O4
B. C4H6O4.
C. C6H8O2
D. C5H8O4
Đáp án
1. D
2. A
3. D
4. D
5. B
NỘI DUNG 2: LIPIT-CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP
A. Lý thuyết
I- Khái niệm
Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hoà tan trong nước nhưng tan
nhiều trong các dung môi hữu cơ không cực.
Cấu tạo: Phần lớn lipit là các este phức tạp, bao gồm chất béo (triglixerit), sáp, steroit và
photpholipit,…
II - Chất béo
1) Khái niệm
Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol.
Các axit béo hay gặp:
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 13
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
C17H35COOH hay CH3[CH2]16COOH:
Axit stearic
C17H33COOH hay cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH:
Axit oleic
C15H31COOH hay CH3[CH2]14COOH:
Axit panmitic
Axit béo là những axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh, có thể no hoặc
không no.
CTCT chung của chất béo:
R1COO-CH2
R2COO-CH2
R2COO-CH2
R1, R2, R3 là gốc hiđrocacbon của axit béo, có thể giống hoặc khác nhau.
Thí dụ:Cung cấp 4 axit béo thường gặp hay ra trong đề thi.
CH3 – (CH2)14 – COOH :
(C15H31-COOH) axit panmitic (t0n/c630C)
CH3 – (CH2)16 – COOH:
(C17H35-COOH) axit steric (t0n/c 700)
CH3 – (CH2)7 - CH = CH – (CH2)7 – COOH : (C17H33-COOH) axit oleic (t0n/c130C)
CH3(CH2)4 – CH = CH –CH2- CH = CH – (CH2)7 – COOH :
(C17H31-COOH) axit linoleic (t0n/c 50C).
2) Tính chất vật lí
Ở điều kiện thường: là chất lỏng hoặc chất rắn.
R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon no thì chất béo là chất rắn.
R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon không no thì chất béo là chất lỏng.
Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không cực: benzen,
clorofom,…
Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
3) Tính chất hoá học
a) Phản ứng thuỷ phân
CH3CH
H
2 16 COOC
3 3
H ,t 0
5 3H 2O 3CH3CH
COOH
C H3 OH
5
2 16
COOK C3H 5OH
2 16
3
b) Phản ứng xà phòng hoá
CH CH
3
2 16
COO C H3
3
0
5
t
3KOH
3CH3CH
3
c) Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng
CH CH
3
2 16
Lỏng
COO C H3
3
0
5
Ni ,t
C3H 3
3H 2
C17H COO
35
5
Rắn
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 14
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
4) Ứng dụng
Thức ăn cho người, là nguồn dinh dưỡng quan trọng
Là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể.
Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để sản xuất xà phòng và glixerol. Sản
xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,…
III- Khái niệm về xà phòng và chất giặt tổng hợp
1) Xà phòng
a) Khái niệm
Xà phòng thường dùng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo, có thêm một số
chất phụ gia.
Thành phần chủ yếu của xà phòng thường: Là muối natri của axit panmitic hoặc axit
stearic. Ngoài ra trong xà phòng còn có chất độn (làm tăng độ cứng để đúc bánh), chất tẩy
màu, chất diệt khuẩn và chất tạo hương,…
b) Phương pháp sản xuất
Từ chất béo
RCOOC3 H3
0
5
t
3RCOONa C3H 5OH
3NaOH
3
Xà phòng còn được sản xuất theo sơ đồ sau:
AnKan → Axit cacboxylic → Muối Natri của Axit cacboxylic
Thí dụ:
2CH3CH
2 14
2CH3CH
2 14
0
O2Xt
, t,
CH3
4CH3CH
CH2CH 2CH
t
COOH Na2CO3
2CH3CH
2 14
0
2 14
2 14
COOH
COONa CO2 H 2O
2) Chất giặt tổng hợp
a) Khái niệm
Những hợp chất không phải là muối natri của axit cacboxylic nhưng có tính năng giặt rửa
như xà phòng được gọi là chất giặt rửa tổng hợp.
b) Phƣơng pháp sản xuất
Được tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ.
Dầu mỏ → Axit đođexyl benzensunfonic → Natri đođexyl benzensunfonat
Na CO
Thí dụ: C12H25 -C6H4SO3H
C12H25 -C6H4SO3Na
2
3
c) Tác dụng xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 15
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Muối natri trong xà phòng hay trong chất giặt rửa tổng hợp có khả năng làm giảm sức
căng bề mặt của các chất bẩn bám trên vải, da,… do đó vế bẩn được phân tán thành nhiều
phần nhỏ hơn và được phân tán vào nước.
Các muối panmitat hay stearat của các kim loại hoá trị II thường khó tan trong nước, do
đó không nên dùng xà phòng để giặt rửa trong nước cứng (nước có chứa nhiều ion Ca
2+
,
Mg2+). Các muối của axit đođexylbenzensunfonic lại tan được trong nước cứng, do đó chất
giặt rửa có ưu điểm hơn xà phòng là có thể giặt rửa cả trong nước cứng.
B – CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH CÓ HƢỚNG DẪN
Dạng 1: Bài toán về phản ứng este hoá.
0
H SO , t
RCOOH + R'-OH
RCOOR' + H2O
2
4
Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận nghịch nên có thể gắn với các dạng bài toán:
Tính hằng số cân bằng K:
RCOOR ' H 2O
'
RCOOH R OH
K cb
Tính hiệu suất phản ứng este hoá:
H= (Tổng este thu được theo thực tế)/( Tổng este thu được theo lý thuyết).100%
Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol …
Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa giữa một ancol n chức với m axit cacboxylic đơn
chức thì số este tối đa có thể thu được là:
n n 1 n n 1
n
2
2
m 2 m 1 n 1
,
, m n
(Có thể chứng minh các công thức này về mặt toán
mn
học)
Câu 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau.
+ Phần 1 tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra.
+ Phần 2 tác dụng với Na 2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO 2 thoát ra. Các thể tích khí đo ở
đktc.
+ Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H
2SO4,
sau đó đun sôi hỗn hợp một thời
gian. Biết hiệu suất của phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao
nhiêu?
A. 8,80 gam
B. 5,20 gam
C. 10,56 gam
D. 5,28 gam
Hƣớng dẫn
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 16
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
: mol
CH COOH a
nA a b 2nH 2 0, 3mol a 0,1 mol
Hỗn hợp A 3
a
2
n
0,1
mol
b 0, 2 mol
CO
C2H 5OH b: mol
2
Vì a < b ( hiệu suất tính theo axit) số mol este thực tế thu được:
n = 0,1.60% = 0,06 mol
Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam
đáp án D
Câu 2: Để đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O
7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O
2
2.
Trộn
nhỏ hơn 2). Đun nóng
hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác. Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 8,7 gam este Z (trong
Z không còn nhóm chức nào khác).
Công thức cấu tạo của Z là:
A. C2H5COOCH2CH2OCOC2H5
B. C2H3COOCH2CH2OCOC2H3
C. CH3COOCH2CH2OCOCH3
D. HCOOCH2CH2OCOH
Hƣớng dẫn
y
y
Phản ứng cháy: CxH yO 2 x 1 O2 xCO2 H 2O 1
4
2
y
4
Theo (1), ta có : x 1 3, 5 x
y
4, 5
4
x 3
X : C2H5COOH
y 6
Ancol no Y : CnH2n+2-m(OH)m (1 ≤ m ≤ n) este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m
Meste = 73m + 14n + 2 – m =
8, 7
.m hay 14n + 2 = 15m
0,1
(2)
Mặt khác dY /O 2 hay 14n + 2 + 16m < 64 30m + 2 < 64 (vì m n) m < 2,1
2
Từ (2)
n 2
ancol Y : C2H4(OH)2
m 2
Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5
đáp án A.
Dạng 2: Bài toán xác định các chỉ số của chất béo: chỉ số axit, chỉ số xà phòng hoá, chỉ số
este, chỉ số iot...
Để làm các bài tập dạng này, cần nắm vững các khái niệm sau:
Chỉ số axit (aaxit): là số mg KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo
Chỉ số xà phòng hoá (a xp): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit
béo tự do có trong 1 g chất béo
Chỉ số este (aeste): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit của 1 gam chất béo
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 17
Công Phá Lý thuyết Hóa Học
Thạc Sĩ Lương Minh Hiền-01697637278
Chỉ số iot (aiot): là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo
Chỉ số peoxit (a peoxit): là số gam iot được giải phóng từ KI bởi peoxit có trong 100 gam
chất béo.
Câu 1: Để xà phòng hoá 35 kg triolein cần 4,939 kg NaOH thu được 36,207 kg xà phòng.
Chỉ số axit của mẫu chất béo trên là:
A. 7
B. 8
C. 9
D. 10
Hƣớng dẫn
Theo đề bài: nRCOONa (xà phòng) =
36, 207.1000
119, 201mol
304
nNaOH (dùng để xà phòng hoá) = 119,102 mol
nNaOH (để trung hoà axit béo tự do)
4,939.1000
119,102 4,375 mol
40
nKOH (để trung hoà axit béo tự do) = 4,375 mol
mKOH (trong 1 g chất béo)
4,375.56
.1000 7 mg
35000
chỉ số axit = 7
đáp án A
Câu 2: Một loại chất béo có chỉ số xà phòng hoá là 188,72 chứa axit stearic và tristearin. Để
trung hoà axit tự do có trong 100 g mẫu chất béo trên thì cần bao nhiêu ml dung dịch NaOH
0,05 M
A. 100 ml
B. 675 ml
C. 200 ml
D. 125 ml
Hƣớng dẫn
axp = 188,72.10
ể phản ứng với 100 g chất béo cần mKOH = 188,72.10 .100 =
18,872 g
18,872
nKOH
0,337 mol nNaOH 0,337 mol
56
nNaOH naxit 3ntristearin 0,337 mol
n 0, 01mol
axit
mchat beo 284.naxit 890.ntristearin 100 g ntristearin 0,109 mol
Vậy: Trong 100 g mẫu chất béo có 0,01 mol axit tự do nNaOH (phản ứng) = 0,01 mol
Vdd NaOH = 200 ml
đáp án C
C. BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1: Cho biết hằng số cân bằng của phản ứng este hoá
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O KC = 4
Cố gắng là tất cả những gì chúng ta phải làm, cho dù kết quả cuối cùng là thành công hay thất bại
Trang 18