Chuyên đề este-lipit

CHUYÊN ESTEỀ [email protected] CHUY ESTEẾ ỀA­ LÝ THUY TẾI. CTTQ ESTEỘ :+ Este no, đn ch c: CnH2nO2ơ ứ+ Este đn ch axit đn ch (este đn ch c): RCOOR’ CxHyO2ủ ượ ứ+ Este axit đn ch đa ch c, có công th ng (RCOO)nR’ủ ượ ạ+ Este axit đa ch đn ch c, có công th ng R(COOR’)nủ ượ ạ+ Este axit đa ch đa ch c, có công th ng Rn(COO)n.mR’mủ ượ ạII. ĐNG ĐNG­ĐNG PHÂN­DANH PHÁPỒ Ồ1. Đng phân este no đn ch cồ ứ­ Đng phân có CT CnH2nO2 m:ồ ồ+ Đng phân este no đn ch cồ ứ+ Đng phân axit no đn ch cồ ứ+ Đng phân không no có đôi hai ch cồ ượ ứ+ Đng phân ete không no có đôi hai ch cồ ứ+ Đng phân ch vòng (r ho ete)ồ ượ ặ+ Đng phân các ch ch c:ồ ứCh ch ch anđehitứ ượ ứCh ch ch xetonứ ượ ứCh ch ete ch anđehitứ ứCh ch ete ch xetonứ ứM không no và ete noộ ượ ộM ete không no và noộ ượ2. Tên iọTên este tên hiđrocacbon tên axit (trong đó đuôi oic đi thành at)ủ ượ ổ1 este nh ớCH3COOCH=CH2 Vinyl axetatCH2=CH­COOCH3 Metyl acrylatCH2=C(CH3)­COOCH3: Metyl metacrylat (đi ch thu tinh plexiglas­thu tinh )ề ơIII. TÍNH CH LÝ.Ấ ẬIV. TÍNH CH HOÁ C.Ấ Ọ1CHUYÊN ESTEỀ [email protected] 1. Ph ng th phânả ủa. Ph ng th phân trong môi tr ng axit (ph ng thu ngh ch):ả ườ ịTuy nhiên cũng có nh ng tr ng đc bi có th ra axit và anđehit ho axit và xeton, ho ườ ặaxit và phenol.b. Ph ng th phân trong môi tr ng baz (ph ng xà phòng hóa):ả ườ ứ(RCOO)nR’ NaOH nRCOONa R’(OH)nR(COOR’)m NaOH R(COONa)m mR’OH Rn(COO)n.mR’m n.m NaOH nR(COONa)m R’(OH)n­ Tuy nhiên cũng có nh ng tr ng đc bi có th ra mu và anđehit ho mu và ườ ốxeton ho mu ho phân duy nh t:ặ ấ+ Este th phân trong môi tr ng ki cho mu và anđehit có ng:ị ườ RCOO­CH=CH­R’ (t không nên chuy hoá thành andehit)ạ ượ ểVD: RCOO­CH=CH2 NaOH RCOONa CH3CHO+ Este thu phân trong môi tr ng ki cho mu và xeton có ng: ườ ạRCOO­C(R’)=CH­R’’VD: RCOO­C(CH3)­CH3 NaOH RCOONa CH3­CO­CH3+ Este axit và phenol th phân trong môi tr ng ki cho mu i:ủ ườ ốRCOOC6H5 2NaOH RCOONa C6H5ONa H2O+ Este vòng th phân cho phân duy nh t:ị ấChú ý:+ este là este axit đa ch các khác nhau th phân trong môi tr ng ki có th ượ ườ ểcho nhi u: ượ Ví ụCOO CH3 COO C2H5+ este là este đa ch các axit khác nhau th phân trong môi tr ng ki có th ượ ườ ểcho nhi mu i: Ví CH3COO­CH2ụ C2H5COO­CH22. Ph ng do H_Cả ố­ Tùy theo hiđrocacbon mà este còn có thêm các ph ng ng, trùng p, ph ng th ớdung ch AgNO3/NH3ịChú ý: các este axit formic HCOO­R’) đu có kh năng tham gia ph ng tráng ng ươt 2Ag; ph ng Cu(OH)2 đun nóngạ ứV. ĐI CHỀ Ế1. Ph ng este hóa gi axit và uả ượ2. Ph ng ng axit vào ankin đi ch este có ch no)ả ượ ư2CHUYÊN ESTEỀ [email protected] CH CH RCOOH RCOOCH=CH2R’­C=CH RCOOH R­COO­C(R’)=CH2VI. CH BÉOẤ (lipit)1. oấ ạ­ Ch béo (d đng th t) là este glixerol và các axit béo. Có ng (ấ ạR COO)3 C3 H5­ Các axit béo đu có ch th ng không phân nhánh và ch ch nguyên cacbonề ử­ Các axit béo th ng là: (ph thu c)ườ ộC15H31COOH axit panmitic); C17H35COOH axit stearic)C17H33COOH axit oleic); C17H31COOH axit linoleic)VD: (C15H31COO)3C3H5: tripanmitin (C17H33COO)3C3H5 triolein2. Đc đi mặ ể­ R, R’, R” gi ng nhau là ch béo trung tính. CHế ấ2 ­COO­R­ R, R’, R” khác nhau là ch béo ph p. CH­COO­R’­ các R, R’, R” đu noế ề ch béo ng (m )ấ CH2­COO­R’’­ các R, R’, R” đu không noế ề ch béo ng ng (d u)ấ ầ3. Tính ch hóa cấ ọa. Ph ng th phân trong môi tr ng axitả ườb. Ph ng th phân trong môi tr ng bazả ườ (ph ng xà phòng hóa)ả ứ­ Lipit th phân trong môi tr ng baz các mu các axit béo (g là xà phòng) và ườ ọglixerol:c. Ph ng hiđro hóa ch béo ng thành ch béo nả ắCÁC CHÚ KHI LÀM NHANH BÀI PẬ­ cho bi mol O2 ph ng ta nên áp ng ĐLBTKL tìm các đi ng khác. bàiế ượ ềcho este đn ch ta có: nơ ứeste nO2 (p nưCO2 1/2nH2O­ ch lí thuy t, các ph ng trình, các hiđrocacbon th ng không ph nháp nhi u.ắ ươ ườ ề­ Đt cháy este no luôn cho nCO2 nH2O và ng i. ượ ạ­ cho hay đáp án suy ra este đn ch thì trong ph ng NaOH thì mol các ch tế ấluôn ng nhau.ằ­ Xà phòng hoá este đn ch cho mu và => este phenol.ơ ướ ủ­ Khi cho hh ch tác ng NaOH:ấ ớ+ mol ancol bé mol NaOH => hh ban đu este và axit.ạ Khi đó: nancol neste nmu nNaOH (p nưhh3CHUYÊN ESTEỀ [email protected] mol ancol mol NaOH => hh ban đu este và ancolạ ồBài toán xác đnh các ch ch béo: ch axit, ch xà phòng hoá, ch este, ch sị ốiot...Đ làm các bài ng này, ng các khái ni sau:ể ệ Ch axit (aaxit là mg KOH trung hoà axit béo do có trong gam ch béoố ấ Ch xà phòng hoá (axp là mg KOH xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo doố ựcó trong ch béoấ Ch este (aeste là mg KOH xà phòng hoá glixerit gam ch béoố ấ Ch iot (aiot là gam iot có th ng vào đôi C=C 100 gam ch béoố ấ Ch peoxit (apeoxit là gam iot đc gi phóng KI peoxit có trong 100 gam ch béo.ố ượ ấB­ BÀI PẬ(T đn khó)ừ ếBài 1: Cho este C3H6O2 xà phòng hoá NaOH thu đc mu có kh ng ng 41/37 kh iở ượ ượ ốl ng este. Tìm CTCT este.ượ ủHD: RCOOR’Suy lu n:ậ Do este đn ch mà mơ ứmu iố meste nên R’ 23 nên CT este CH3COOCH3ốChi ti t:ế Ta có: 3741OR'ONaRCORCOmm => 3741OR'ONaRCORCOMM (este đn ch nên mol các ch ngơ ằnhau)=> MRCOONa 74.3741 82 => 15 => R’ 15CT: CH3COOCH3Bài 2: Tìm CTCT este C4H8O2 bi ng khi tác ng Ca(OH)2 thu đc mu có kh iủ ượ ốl ng kh ng este.ượ ượ ủHD: 2RCOOR’ Ca(OH)2 (RCOO)2Ca 2R’(OH) a/2bài ra ta có: (2R 88 +40)a/2 (R R’ 44)a => R’ 20 (­CH3)CTCT: CH3CH2COOCH3Bài 3: Cho vào bình kín (có 500 ml) 2,64 gam este hai este đem nung nóng bình ồđn 273˚C cho đn khi toàn este hóa thì áp su trong bình lúc này là 1,792 atm. Xác nh ịCTPT Aủ4CHUYÊN ESTEỀ [email protected] HD: => 12x+y 68 => C5H8O4Bài 4: Đun nóng 0,1 mol ch ng dung ch NaOH thu đc 13,4 gam ượ ượmu axit và 9,2 gam u. Cho bay 127°C và 600 mmHg thu đc ượ ượ ượm th tích 8,32 lít. CTCT là:ộ ủA. C2H5OOC COOC2H5 B. CH3OOC­COOC2H5C. CH3OOC­CH2­COOC2H5 D. C2H5OOC CH2 COOC2H5HD: nr uượ 0,2 => Mr uượ 46 => C2H5OHnr uượ nX nên este ph là este axit hai ch và đn ch có ng: ượ ạR(COOC2H5)2 R(COOC2H )2 2NaOH 2C2H5OH R(COONa)2 0,2 0,1Mmu 134 => => AốBài 5: Cho các ch HCOOCH3; CH3COOH; CH3COOCH=CH2; HCOONH4;ấCH3COOC(CH3)=CH2; CH3COOC2H5; HCOOCH2­CH=CH2. Khi cho các ch trên tác ng iấ ớdd NaOH thu đc ph có kh năng tác ng dd AgNO3/NH3. ch tho mãn đi uượ ềki trên là:ệ A. B. C. D. 6HD: HCOOCH3; CH3COOCH=CH2; HCOONH4; HCOOCH2­CH=CH2Bài 6: Cho 12,9g este đn ch c, ch tác ng 150ml dd KOH 1M. Sau ph ngộ ứthu đc mu và anđehit. CTCT este tho mãn tính ch trên là:ượ ấA. B. C. D. 4HD HCOOCH=CH­CH3 và CH3COOCH=CH2Bài 7: ch ch C, H, ch th ng có phân kh là 146. không tác ng Na.ợ ụL 14,6g tác ng 100ml dd NaOH 2M thu đc mu và u. CTCT là:ấ ượ ượA. C2H4(COOCH3)2 B. (CH3COO)2C2H4 C. (C2H5COO)2 D. và đúngHD nX:nNaOH 1:2 =>CT X: R(COOR’)2 ho (RCOO)ặ2 R’TH1: 2R’ 58 => 28 (­C2H4) và R’ 15 (­CH3)TH2: 2R R’ 58 => R’ 28 (­C2H4) và 15 (­CH3)Bài 8: Cho 21,8 gam ch ch ch lo nhóm ch tác ng lít dung ch NaOH ị0,5M thu đc 24,6 gam mu và 0,1 mol u. ng NaOH có th trung hòa 0,5 lít dung ượ ượ ượ ếd ch HCl 0,4M. Công th thu là:ị ủHD: Theo bài ra => (RCOO)3 R’Theo pt => nmu 0,3ố Mmu ố= 24,6/0,3 82 MRCOONa 82 =>R 15 MA 21,8/0,1= 218 3(15 44) R’ 218 R’ 41 5CHUYÊN ESTEỀ [email protected] CT este là:ủ (CH3COO)3C3H5Bài 9: là ch đn ch có 88. ứN đem đun 2,2 gam dung ch NaOH ,ế ưthu đc 2,75 gam mu i. Công th thu ch nào sau đây phù X:ượ ớA. HCOOCH2CH2CH3.B. CH3CH2CH2COOH.C. C2H5COOCH3. D. HCOOCH(CH3)2.* Nh xét: lu là ch no, đn ch c, ph ng dung ch NaOH nên làậ ịaxit ho este (lo kh năng là phenol vì Mphenol 94 88 (ặ ảOHHCM56 94)). Bài 10: Đun 20,4 gam ch đn ch 300 ml dung ch NaOH 1M thu đc ượmu và ch C. Khi cho tác ng Na cho 2,24 lít khí (đktc). Bi ng ằkhi đun nóng mu NaOH (xt CaO, t˚) thu đc khí có kh đi iố ượ O2 ng 0,5. là ợch tấ đn ch khi oxi hóa CuO (t˚) cho ph không ph ng dung chơ AgNO3 /NH3 dưa. CTCT là:ủA. CH3COOCH2CH2CH3 B. CH3COOCH(CH3)CH3C. HCOOCH(CH3)CH3 D. CH3COOCH2CH3b. Sau ph ng gi và NaOH thu đc dung ch F. Cô đc m(g) ch n. Tínhả ượ ượ ắm.HD: a. Suy lu nậ :MK 16 là CH4 nên axit este làạ CH3COOH este có ng CH3COOR’ạD không ph ng dung chả AgNO3 /NH3 => là xeton ư=> câu BChi ti t:ế  este có ng CH3COORạVì este đn ch c: neste nr 2nH 0,2ơ ượ => 15+44+R’ 102 => R’ 43 ­C3H7)D không ph ng dung chả AgNO3 /NH3 => là xeton ư=> câu Bb. mCH3COONa mNaOH 20,4ưBài 11: ch có thành ph C, H, và ch ch nhóm ch trong phân Đunợ ửnóng NaOH thì đc X1 có thành ph C, H, O, Na và X2 có thành ph C, H, O. Mớ ượ ầX1 =82%MX; X2 không tác ng Na, không cho ph ng tráng ng. Đt th tích X2 thu đc thụ ươ ượ ểtích CO2 cùng đi ki n. Tìm CTCT Xề ệHD: dàng nh ra là este.ễ ậTheo bài ra th X2 là xeton và có 3C: CH3­CO­CH3ấ X: RCOO­C(CH3)=CH2 X1: RCOONa Có: 67 0,82(R 85) => 156CHUYÊN ESTEỀ [email protected] X: CH3­COO­C(CH3)=CH2ậBài 12: có kh ng m(g) ch axit đn ch no và đn ch no Zỗ ượ ượ ứcùng nguyên cacbon Y. Chia hh thành ph ng nhau.ố ằPh 1: Cho tác ng Na thu đc 2,8 lít H2 (đktc)ầ ượPh 2: Đem đt cháy hoàn toàn đc 22g CO2 và 10,8g H2Oầ ượa. XĐ CTPT và Z.ủb. Tìm mc. Đun nóng ph H2SO4 đc thu đc 7,04g este. Tính hi su ph ng este hoá.ầ ượ ứHD nCO2 0,5 nH2O 0,6Do axit và ancol đn ch nênơ nX 2nH2 0,25 nguyên Cố nCO2/nhh 0,5/0,25 2a. CH3COOH và C2H5OHb. Có nr nH2O nCO2 0,1 (do axit no thì nCO2 nH2O)ượ naxit 0,15 => 13,6gc. 80%Bài 13: Th hi ph ng xà phòng hoá ch đn ch dung ch NaOH thu đcự ượm mu và ancol Z. Đt cháy hoàn toàn 2,07 gam 3,024 lít Oộ ầ2 (đktc) thu đc ng COượ ượ2nhi kh ng là 1,53 gam. Nung vôi tôi xút thu đc khí có kh so iề ượ ướ ượ ớkhông khí ng 1,03. CTCT là: ủA. C2 H5 COOCH3 B. CH3 COOC2 H5 C. C2 H5 COOC3 H7 D. C2 H5 COOC2 H5Gi :ả­ Theo bài: đn ch c, tác ng NaOH sinh ra mu và ancol là este đn ch c:ơ ứRCOOR’.M khác: mặX 2Om 2COm OHm2 44.2COn 18.OHn2 2,07 (3,024/22,4).32 6,39gam Và 44.2COn 18.OHn2 1,53 gam 2COn 0,09 mol OHn2 0,135 mol OHn2> 2COn là ancol no, đn ch c, ch có công th c: Cơ ứn H2n+1 OH (n 1) nZ nH2O nCO2 => MZ 46 (C2H5OH)MT 30 => C2H6 đáp án DBài 14: ch A, ch đu ch các nguyên C, H, và đu không tácỗ ềd ng Na. Cho 10,7g hh tác ng NaOH cô ph thu đc ph 2ụ ượ ồmu natri axít đn ch no đng đng liên ti và ph bay ra ch có duyố ượnh t. Cho tác ng Na thu đc 1,12lít H2 (đktc). Oxi hoá ng CuO đun nóng và cho nấ ượ ảph có th tham gia ph ng tráng ng.ẩ ươa. Tìm CTCT bi dủ ếE/KK 27CHUYÊN ESTEỀ [email protected] b. Tìm CTCT A, bi MA MBếHD: a. ME 58 => E: C3H6O CH2=CH­CH2OH (r allylic)ượb. Theo bài ra A, là este đn ch c, đng đng liên ti p: ếR COOC3H5nX nr 2nH2 0,1 => MX 107 => ượR 22A: CH3COOCH2­CH=CH2B: C2H5COOCH2­CH=CH2Bài 15: ch X, đu no, đn ch và tác ng NaOH (MX MY).ỗ ớT kh so H2 là 35,6. Cho td hoàn toàn dd NaOH th 4g NaOH, thu đc 1ỉ ượr đn ch và hh mu axit đn ch c. Cho toàn ng thu đc td Na dượ ượ ượ ượ ưđc 672 ml H2 (đktc). Tìm CTPT X, Y.ượHD: nA nNaOH 0,1 nr 2nH2 0,06ượTa th X, đn ch mà nr nNaOH nên hh m: là axit (CxH2xO2) và là esteấ ượ ồ(CyH2yO2)nY nr 0,06 => nX 0,1 0,06 0,04ượ mA 71,2. 0,1 7,12 (14x 32)0,04 (14y 32)0,06 0,56x 0,84y 3,92 x>y ớ => 4, 2CTPT: C4H8O2 và C2H4O2Bài 16: Khi thu phân este (không tác ng Na, có ch th ng dài) trong môi tr ng axitỷ ườvô đc ch và C. Đun 4,04g dd ch 0,05 mol NaOH đc ch và D.ơ ượ ượ ấCho bi MếD MC 44. ng NaOH còn đc trung hoà 100ml dd HCl 0,1M. Đun 3,68g Bượ ượ ởv H2SO4 đc, 170ớ oC hi su 75% đc 1,344 lit olêfin (đktc). Tìm CTCT A.ớ ượHD nNaOH 0,01 => nNaOH 0,04ư ưd dàng tìm đc B: C2H5OHễ ượSuy lu nậ :C là axit là mu natriốm khác MặD MC 44 => axit ch => nA nNaOH 0,02ứMA 202 => 56 (­C4H8)A: C4H8(COOC2H5)2chi ti tế C: R(COOH)x D: R(COONa)x 67x 45x 44 => 2 A: R(COOC2H5)2R(COOC2H5)2 NaOH 0,02 0,04MA 202 => 56 (­C4H8)A: C4H8(COOC2H5)28CHUYÊN ESTEỀ [email protected] Bài 17: Đt cháy hoàn toàn 6,8 gam este no đn ch ch vòng benzen thu đc CO2 và ượH2O th toàn ph này vào bình đng dung chấ Ca(OH)2 th kh ng ượbình tăng 21,2 gam đng th có 40 gam a. Xác đnh CTPT, CTCT có th có Aồ ủA. B. C. D. 5HD: Tìm CTĐG: dàng tìm đc CTPT C8H8O2ễ ượ 4CTCT: phenyl axetat; đp: o, m, ­metyl phenyl fomatBài 18: ancol no, đn ch và axit no, đn ch ch Chia thành ph nỗ ầb ng nhau. ằ­ Đt cháy hoàn toàn ph ph thu đc cho qua bình vôi trong th có 30g a.ố ượ ướ ủ­ Ph đc este hoá hoàn toàn thu đc este, đt cháy este này thu đc kh ngầ ượ ượ ượ ượH2O là:A. 1,8g B. 3,6g C. 5,4g D. 7,2gHD: Suy lu n:ậ Ta th trong este ng ng trong axit và ancol => Khí đt este và hh (axit, ancol)ấ ốthì thu đc CO2 nh nhau.ượ ưM khác đt este no, đn ch có nH2O nCO2 0,3ặ ứChi ti t: ếCnH2n+1OH nCO2CmH2m+1COOH (m+1)CO2CmH2m+1COOCnH2n+1 (n+m+1) H2Oph ng => nax nancol => nCO2 (n+m+1)x 0,3ả ủĐt este: nH2O (n+m+1)x 0,3 => CốBài 19: Thu phân hoàn toàn gam este đn ch ng NaOH thu đc mu và ancolỷ ượ ơB. Cho vào bình Na th kh ng bình tăng 3,1g và có 1,12 lít khí (đktc) thoát ra. khácư ượ ặcũng cho gam este ph ng 16g brom thu đc ph ch 35,1% brom theo kh iả ượ ốl ng. CTCT X:ượ ủA. C15H33COOCH3 B. C17H33COOCH3 C. C17H31COOCH3 D. C17H33COOC2H5HD: Ta có: mB 3,1 2.4,2212,1 3,2 neste nr 2nH2 0,1 => R’ 15 (­CH3)ượĐLBTKL: mg 16g Br2 (m 16)g SPTa có: 1001,351616m => 29,6 => Meste 296 => 237 (­C17H33)Bài 20: este đn ch có dE/O2 2,685. Khi cho 17,2g tác ng 150ml dd NaOH 2Mộ ớsau đó cô đc 17,6g ch khan và ancol. Tên là:ạ ượ ủ9CHUYÊN ESTEỀ [email protected] A. Vinyl axetat B. anlyl axetat C. Vinyl fomiat D. Anlyl fomiatHD: nNaOH nE 0,2ư=> mmu 17,6 40(0,3­0,2) 13,6 => => R’ 41ốBài 21: este đn ch th phân hoàn toàn trong môi tr ng NaOH cho ườ ưh đng đng liên ti và mu Zỗ ượ ố­ Đt cháy thì thu đc CO2 và iố ượ H2O theo th tích 7:10ỉ ể­ Cho tác ng ng axit sunfuric đc 2,08 gam axit ượ ượ ữc no. Hai axit này ph ng 1,59 gam natricacbonatơ ớXác đnh CT este bi ng các este đu có nguyên cacbon và không tham gia ph ảng AgNO3/NH3.ứ ớHD: Có: RCOOR’  RCOONa  RCOOH Na2CO3 0,03 0,015Đt Y: nH2O nCO2 => ốCnH2n +1OH ti => ện 2,33=> là: C2H5OH và C3H7OH (1)ượMaxit 2,08/0,03 69,3 => 24,3 (2)Do và (1),(2) => C2H5COOC2H5 và CH3COOC3H7 (không có ph ng ứv ớAgNO3/NH3).Bài 22: este (không ch ch nào khác) ch đc ra axit đn ch và no.ộ ượ ượL 2,54 gam đt cháy hoàn toàn thu đc 2,688 lít CO2 (đktc) và 1,26 gamấ ượ H2O 0,1 mol ph nả ng 12 gam NaOH ra mu và u. Đt cháy toàn ng này đc 6,72 lít ượ ượ ượ ượCO2 (đktc). Xác đnh CTPT, CTCT Aị ủHD: nA:nNaOH 1:3 (RCOO)3 R’ 3NaOH 3RCOONa R’(OH)3 0,1 0,1 nguyên cacbon u: 0,3/0,1 => ượC3H5 (OH)3Khi đt cháy => CTĐG: C6H7O3 Vì este ch => CTPT A: C12H14O6 254ố ứTa có: 3(R1 44) 41 254 R1= 27 CH2 CHV A: (C2H3COO)ậ3C3H5Bài 23: Đun nóng 0,1 mol este no, đn ch ch 30 ml dung ch 20% (D 1,2 g/ml) aơ ủm hiđroxit kim lo ki A. Sau khi thúc ph ng xà phòng hoá, cô dung ch thì thuộ ịđc ch và 4,6 gam ancol Z, bi ng oxi hoá CuO thành ph có kh năngượ ảph ng tráng c. Đt cháy ch thì thu đc 9,54 gam mu cacbonat, 8,26 gam pả ượ ợCO2 và c. Công th là:ơ ướ ủA. CH3 COOCH3 B. CH3 COOC2 H5 C. HCOOCH3 D. C2 H5 COOCH3Gi :ảX là este no, đn ch c, ch Cơ ởn H2n+1 COOCm H2m+1 n; m)10